1,4-Octanediol, 8-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-, 4-acetate1-methanesulfonate, (4S)- | 651057-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-Octanediol, 8-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-, 4-acetate1-methanesulfonate, (4S)-
• 英文别名: Acetic acid (S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-(3-methanesulfonyloxy-propyl)-pentyl ester
• CAS: 651057-32-8
• 化学式: C₂₇H₄₀O₆SSi
• 分子量: 520.763
• InChiKey: CGGRQBIMCSFQMX-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Octanediol, 8-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-, 4-acetate1-methanesulfonate, (4S)- 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到tert-butyl-diphenyl-[4-(tetrahydro-furan-2-yl)-butoxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  salen-CrIIICl催化的不对称碘环化反应：在swainsonine中的合成应用。

  摘要：

  先前开发的γ-羟基-顺式烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co（II）配合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以生产2- ee为61至90％的取代四氢呋喃。由于Co（II）配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当10摩尔％的催化剂应用0.5当量的NCS时，相应的Cr（III）Cl（84％ee），Mn（II）Cl（52％ee）和Co（II ）配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的被0活化的（R，R）-salen-Cr（III）Cl络合物存在下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.200701199
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Benzyloxy-non-8-en-4-ol 在 palladium dihydroxide 、 氢气 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 1,4-Octanediol, 8-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-, 4-acetate1-methanesulfonate, (4S)-
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Iodocyclization of γ-Hydroxy-cis-alkenes

  摘要：

  Enantioselective iodocyclization of gamma-hydroxy-cis-alkenes has been achieved using I2 in the presence of an unprecedented catalyst system generated from (R,R)-t-Bu-salen-Co(II) complex and NCS to produce 2-monosubstituted tetrahydrofurans up to 90% ee. While NCS turned out to be the essential additive, neither (R,R)-salen-Co(II) nor (R,R)-salen-Co(III) by itself is likely to be the active species responsible for the asymmetric intramolecular iodoetherification.

  DOI：

  10.1021/ja0369921