(S)-tert-butyl [1-(tert-butyldimethylsilanyl)-allyl]carbamate | 548780-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl [1-(tert-butyldimethylsilanyl)-allyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 548780-68-3
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂Si
• 分子量: 271.475
• InChiKey: BBWSSPGIOLGTCE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl [1-(tert-butyldimethylsilanyl)-allyl]carbamate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (tert-butoxycarbonylamino)(tert-butyldimethylsilanyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Silyl Amino Acid Synthesis by Reverse-Aza-Brook Rearrangement

  摘要：

  Asymmetric reverse-aza-Brook rearrangement of N-Boc-N-trialkylsilyl allylamine yields an enantiomerically enriched alpha-amino allylsilane. Oxidative cleavage of the alkene leads to a Boc-protected amino acid with the configuration of naturally occurring amino acids (L). Standard coupling protocols, including the use of trifluoroacetic acid for removal of the Boc group, yield a tripeptide with a central silane amino acid.

  DOI：

  10.1021/ol0358713
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl tert-butyldimethylsilyl-2-propenylcarbamate 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以90%的产率得到(S)-tert-butyl [1-(tert-butyldimethylsilanyl)-allyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过金属化和重排不对称合成α-氨基烯丙基，苄基和炔丙基硅烷。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] Boc保护的N-甲硅烷基胺α到氮的金属化导致硅从氮迁移到碳（反向aza-Brook重排），产生α-氨基硅烷。Boc基团起着金属导向基团的作用，然后稳定了氮阴离子，为重排提供了驱动力。在（-）-天冬氨酸的存在下，新的手性中心是由烯丙基，苄基和炔丙基胺以> 90％ee的形式形成的。

  DOI：

  10.1021/ol034397y