4-tert-butoxycarbonyl-endo-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene | 1200508-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-tert-butoxycarbonyl-endo-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene
• 英文别名: tert-butyl (1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.0,2,6]dec-8-ene-4-carboxylate；tert-butyl (1S,2R,6S,7R)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-4-carboxylate
• CAS: 1200508-76-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: ZQBLHNNYXJISJM-BKUVIOGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butoxycarbonyl-endo-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸二甲酯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到4-tert-butoxycarbonyl-2-endo,6-endo,8-exo-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of tricyclic amino acid derivatives based on a rigid 4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decane skeleton

  摘要：

  一种选择性对映体路线，用于合成由中心去甲基环戊烷骨架组成的四种三环氨基酸和N-对甲苯磺酰胺，其中包含一个2-内、3-内-螺环化吡咯啉环和一个5-内-C1或-C2侧链。已开发出这种路线。关键中间体是手性的N-Boc保护酮(1R,2S,6S,7R)-4-氮杂三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-酮，可从廉价的内碳酸酐在五个步骤中得到，产率为47%。这种刚性支架使这些氨基酸衍生物成为肽类模拟物中β-转变诱导构建块的有前途候选物，也可用作不对称有机催化中的手性辅助剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.81
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到4-tert-butoxycarbonyl-endo-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of tricyclic amino acid derivatives based on a rigid 4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decane skeleton

  摘要：

  一种选择性对映体路线，用于合成由中心去甲基环戊烷骨架组成的四种三环氨基酸和N-对甲苯磺酰胺，其中包含一个2-内、3-内-螺环化吡咯啉环和一个5-内-C1或-C2侧链。已开发出这种路线。关键中间体是手性的N-Boc保护酮(1R,2S,6S,7R)-4-氮杂三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-酮，可从廉价的内碳酸酐在五个步骤中得到，产率为47%。这种刚性支架使这些氨基酸衍生物成为肽类模拟物中β-转变诱导构建块的有前途候选物，也可用作不对称有机催化中的手性辅助剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.81