2,3-dimethyl-5-hydrazino-2H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine | 933789-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-hydrazino-2H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
• 英文别名: (2,3-Dimethylpyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-5-yl)hydrazine
• CAS: 933789-89-0
• 化学式: C₆H₉N₇
• mdl: MFCD19202880
• 分子量: 179.184
• InChiKey: BHIHFCIFFVZINY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-hydrazino-2H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到5-azido-2,3-dimethyl-2H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  一种新型内消旋甜菜碱6,7-二甲基-2H-吡唑并[4,3-e]四唑并[4,5-b][1,2,4]三嗪的合成与结构

  摘要：

  摘要 通过 1H NMR、HRMS、元素分析和 X 射线晶体学合成和结构表征了一种新型内消旋甜菜碱，6,7-二甲基-2H-吡唑并[4,3-e]四唑并[4,5-b][描述了 1,2,4]三嗪 8a。化合物8a在空间群P21/n的单斜晶系中结晶，a = 11.766(2), b = 5.8097(12), c = 12.389(3) A, β = 107.14(3)°, V = 809.2( 3) A3, Z = 4, Dcalc = 1.561 gcm−3, λ(Cu Kα) = 1.54178 A, μ = 0.953 mm−1 并且最终 R = 0.0378（对于 1526 次反射）。整个分子具有几乎平面的构象，键长和键角具有 π 电子系统的特征值。晶体中的分子堆积受范德华力和弱 π-π 相互作用的影响。使用 AM1 近似计算分子 8a 的电子特性（净电荷和 MEP 分布和偶极矩）。介绍了分子

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.06.003
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethyl-5-(methylsulfanyl)-2H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3-dimethyl-5-hydrazino-2H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  一种新型内消旋甜菜碱6,7-二甲基-2H-吡唑并[4,3-e]四唑并[4,5-b][1,2,4]三嗪的合成与结构

  摘要：

  摘要 通过 1H NMR、HRMS、元素分析和 X 射线晶体学合成和结构表征了一种新型内消旋甜菜碱，6,7-二甲基-2H-吡唑并[4,3-e]四唑并[4,5-b][描述了 1,2,4]三嗪 8a。化合物8a在空间群P21/n的单斜晶系中结晶，a = 11.766(2), b = 5.8097(12), c = 12.389(3) A, β = 107.14(3)°, V = 809.2( 3) A3, Z = 4, Dcalc = 1.561 gcm−3, λ(Cu Kα) = 1.54178 A, μ = 0.953 mm−1 并且最终 R = 0.0378（对于 1526 次反射）。整个分子具有几乎平面的构象，键长和键角具有 π 电子系统的特征值。晶体中的分子堆积受范德华力和弱 π-π 相互作用的影响。使用 AM1 近似计算分子 8a 的电子特性（净电荷和 MEP 分布和偶极矩）。介绍了分子

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2006.06.003

文献信息

• Synthesis, Structure and Antiproliferative Activity of New pyrazolo[4,3- e]triazolo[4,5-b][1,2,4]triazine Derivatives
  作者：Mariusz Mojzych、Pawel Tarasiuk、Zbigniew Karczmarzyk、Malgorzata Juszczak、Wojciech Rzeski、Andrzej Fruzinski、Artur Wozny

  DOI：10.2174/1573406413666171020114924

  日期：2018.1.11

  toward polycyclic frameworks containing fused 1,2,4-triazoles was described. Objective: The objective of this article is the synthesis of new pyrazolo[4,3-e]triazolo[4,5- b][1,2,4]triazine derivatives with potential antiproliferative activity. Methods: Cancer cell proliferation was analysed by means of MTT assay after 96 h treatment. IC50 was calculated using computerized linear regression analysis

  背景：三唑及其稠合衍生物是一类重要的化合物，具有令人感兴趣的生物学特性，例如抗哮喘，抗微生物，抗真菌，止痛，抗过敏，抗炎，除草，植物生长调节活性和抗HIV-1活性。而且，已经证明了含1,2,4-三唑的衍生物的抗癌活性。由于这一事实，描述了一种方便的方法来制备含有稠合的1,2,4-三唑的多环骨架。 目的：本文的目的是合成具有潜在抗增殖活性的新型吡唑并[4,3-e]三唑并[4,5-b] [1,2,4]三嗪衍生物。 方法：治疗96 h后，采用MTT法检测癌细胞的增殖情况。根据Litchfield和Wilcoxon的方法，使用定量对数剂量概率函数的计算机线性回归分析来计算IC50。在Bruker SMART APEX II CCD衍射仪上收集X射线数据。使用SHELXS-2013通过直接方法解析结构，并使用SHELXL-2014 / 7通过全矩阵最小二乘法进行细化。所有计算均使用WINGX版本2014