4-(7-(benzyloxy)-5-hydroxychroman-2-yl)phenyl acetate | 1253227-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(7-(benzyloxy)-5-hydroxychroman-2-yl)phenyl acetate
• 英文别名: 4'-acetoxy-7-benzyloxy-5-hydroxyflavan；[4-(5-hydroxy-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)phenyl] acetate
• CAS: 1253227-42-7
• 化学式: C₂₄H₂₂O₅
• 分子量: 390.436
• InChiKey: ZTHBPTFYGUHISD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-(benzyloxy)-5-hydroxychroman-2-yl)phenyl acetate 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(5-acetoxy-7-(benzyloxy)-4-oxo-6-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)chroman-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of (+)-carambolaflavone A, an antidiabetic agent using a bismuth triflate-catalyzed C-aryl glycosylation

  摘要：

  报道了一种使用铋三氟乙酸盐催化的立体选择性C-芳基糖苷化反应合成杨桃黄酮A的汇合合成方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00038e
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-acetoxy-7-(benzyloxy)-4-oxochroman-2-yl)phenyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到4-(7-(benzyloxy)-5-hydroxychroman-2-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f