(2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-trimethylsilanyloxy-2,3-dihydro-furan | 676164-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-trimethylsilanyloxy-2,3-dihydro-furan
• 英文别名: tert-butyldimethyl(((2R,3S)-3-((trimethylsilyl)oxy)-2,3-dihydrofuran-2-yl)methoxy)silane
• CAS: 676164-72-0
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si₂
• 分子量: 302.561
• InChiKey: PFJZEMHHXNIVTG-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-trimethylsilanyloxy-2,3-dihydro-furan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[[(2R,3S)-3-trimethylsilyloxyoxolan-2-yl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  使用改进的呋喃糖醇制备方法从胸苷合成 1,4-Anhydro-2-deoxy-d-ribitol 衍生物

  摘要：

  已经研究了通过从胸苷中消除核碱基来制备呋喃糖苷。对该反应的许多催化剂进行了测试，从而产生了改进的和可规模化的合成。所得糖醛的氢化以高产率提供了5-保护的1,4-脱水-2-脱氧-D-核糖醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33639
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 5.25h， 生成 (2R,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-trimethylsilanyloxy-2,3-dihydro-furan
  参考文献：
  名称：

  使用改进的呋喃糖醇制备方法从胸苷合成 1,4-Anhydro-2-deoxy-d-ribitol 衍生物

  摘要：

  已经研究了通过从胸苷中消除核碱基来制备呋喃糖苷。对该反应的许多催化剂进行了测试，从而产生了改进的和可规模化的合成。所得糖醛的氢化以高产率提供了5-保护的1,4-脱水-2-脱氧-D-核糖醇衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33639

文献信息

• Organocatalytic Conversion of Nucleosides to Furanoid Glycals
  作者：Edna Mao、Cheol K. Chung、Yining Ji、Yu-hong Lam、Peter E. Maligres

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00555

  日期：2021.6.4

  2′-deoxynucleosides to furanoid glycals have been discovered. These phosphorimides, (Ph2PS)2NH and (Ph2PSe)2NH, were shown to effectively mediate persilylation of 2′-deoxynucleosides allowing the elimination of the nucleobase giving the corresponding glycal. These mild conditions were demonstrated in the syntheses of glycals with various substitution patterns while minimizing the formation of undesired byproducts

  已经发现了一类对将 2'-脱氧核苷转化为呋喃糖苷具有高活性的有机催化剂。这些磷酰亚胺(Ph 2 PS) 2 NH 和 (Ph 2 PSe) 2 NH 显示出可有效介导 2'-脱氧核苷的全甲硅烷基化，从而消除核碱基，产生相应的糖基。这些温和的条件在具有各种取代模式的糖醛的合成中得到了证明，同时最大限度地减少了不需要的副产物的形成并扩大了该方法的范围。
• Synthesis of 1,4-Anhydro-2-deoxy-<i>D</i>-ribitol Derivatives from Thymidine
  作者：V. Serebryany、L. Beigelman

  DOI：10.1081/ncn-120022952

  日期：2003.10

  1,2-Dideoxyribose 5-O-succinate, a component of solid support employed in the synthesis of ribozymes, was synthesized from thymidine. The key step was elimination of nucleobase from 2 to afford glycal 3. A number of catalysts for this reaction were tested, resulting in improved and scaleable synthesis. Hydrogenation of the resulting glycal afforded 1,2-dideoxyribose derivative 4 in a high yield.