4-((4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)amino)benzoic acid | 1620147-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-((4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[4-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 1620147-36-5
• 化学式: C₂₀H₁₂F₃N₃O₃S
• 分子量: 431.395
• InChiKey: VNBOQYNXCLBGJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)amino)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(5-(chloromethyl)-2-methylphenyl)-4-(4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳环稠合嘧啶衍生物：设计，合成和刺猬信号通路抑制研究。

  摘要：

  一系列新颖的五元杂芳环稠合嘧啶衍生物，包括嘌呤，吡咯并[2,3- d ]嘧啶，吡咯并[3,2- d ]嘧啶，噻吩并[2,3- d ]嘧啶，噻吩并[3， 2- d ]嘧啶和呋喃[3,2- d已经确定]嘧啶是刺猬蛋白信号传导途径的有效抑制剂。描述了这些化合物的合成和SAR。在这一新的刺猬信号通路抑制剂系列中，与vismodegib相比，大多数化合物均表现出显着的抑制活性，这表明五元杂芳环稠合嘧啶在当前报道的刺猬信号通路抑制剂的结构骨架中脱颖而出，成为令人鼓舞的支架，值得更多关注探索和进一步调查。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.066
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-((4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳环稠合嘧啶衍生物：设计，合成和刺猬信号通路抑制研究。

  摘要：

  一系列新颖的五元杂芳环稠合嘧啶衍生物，包括嘌呤，吡咯并[2,3- d ]嘧啶，吡咯并[3,2- d ]嘧啶，噻吩并[2,3- d ]嘧啶，噻吩并[3， 2- d ]嘧啶和呋喃[3,2- d已经确定]嘧啶是刺猬蛋白信号传导途径的有效抑制剂。描述了这些化合物的合成和SAR。在这一新的刺猬信号通路抑制剂系列中，与vismodegib相比，大多数化合物均表现出显着的抑制活性，这表明五元杂芳环稠合嘧啶在当前报道的刺猬信号通路抑制剂的结构骨架中脱颖而出，成为令人鼓舞的支架，值得更多关注探索和进一步调查。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.066

文献信息

• 双环杂环胺类Hedgehog信号通路抑制剂
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN104177363B

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明涉及生物医药领域，具体涉及一类双环杂环胺类化合物，即通式（I）所示的新的Hedgehog抑制剂及其药学上可接受的盐，本发明的化合物可以作为Hedgehog信号传导抑制剂应用与多种医药用途。