(6RS,7RS,8RS)-7-n-Butyl-N-benzyl-1-azaspiro<5.5>undecan-8-ol | 83602-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (6RS,7RS,8RS)-7-n-Butyl-N-benzyl-1-azaspiro<5.5>undecan-8-ol
• 英文别名: N-benzyl-6-epidepentylperhydrohistrionicotoxin；1-benzyl-7-butyl-1-azaspiro[5.5]undecan-8-ol
• CAS: 83602-28-2
• 化学式: C₂₁H₃₃NO
• 分子量: 315.499
• InChiKey: VWFPITKQLTZNAK-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6RS,7RS,8RS)-7-n-Butyl-N-benzyl-1-azaspiro<5.5>undecan-8-ol 生成 (6R,10R,11R)-11-butyl-1-azaspiro[5.5]undecan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Pearson, Anthony J.; Ham, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1421 - 1425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Butyl-3-(4-(p-tolylsulfonoxy)butyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (6RS,7RS,8RS)-7-n-Butyl-N-benzyl-1-azaspiro<5.5>undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal total synthesis of perhydrohistrionicotoxin. An organopalladium route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a035

文献信息

• A Stereoselective Approach to the Azaspiro[5.5]undecane Ring System Using a Conjugate Addition/Dipolar Cycloaddition Cascade: Application to the Total Synthesis of (±)-2,7,8-<i>epi</i>-Perhydrohistrionicotoxin
  作者：Michael S. Wilson、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo801295e

  日期：2008.12.19

  Azaspirocycle 25 was transformed into 2,7,8-epi-PHTx (4) in five additional steps. Utilizing this tandem conjugate addition/dipolar cycloaddition cascade, we have also successfully synthesized azaspiro[5.5]undecane 36, which had previously been converted into (+/-)-perhydrohistrionicotoxin (2), thereby completing a formal total synthesis of this alkaloid.

  描述了一种有效的立体控制途径，可以合成螺环全氢组氨酸毒素衍生物（+/-）-2,7,8-epi-PHTx（4）。2-丁基-3-（甲氧基甲氧基）环己酮肟与2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯的反应以高收率生成7-氧杂-1-氮杂降冰片烷环加合物。双环异恶唑烷的形成是由于将肟共轭加成到二烯上而得到的瞬态腈，然后进行分子内偶极环加成。用5％Na / Hg处理环加合物会导致还原性氮-氧键裂解，从而形成氮杂螺[5.5]十一烷。精制二氢吡啶-4（1H）-24，然后使用正戊酸铜戊酯添加立体选择性共轭物，得到azaspirocycle 25。由相应的N-甲苯磺酰derivative衍生物的X射线晶体结构推论出产物的立体化学。控制共轭加成的立体化学的主要因素是平面乙烯基酰胺中存在的A（1,3）菌株。立体电子学上优选的在β位置被有机铜的轴向侵蚀导致观察到的非对映选择性。Azaspirocycle 25在另外五个步骤中被转化为2