4-(3,5-dichlorophenyl)morpholine | 27173-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(3,5-dichlorophenyl)morpholine
• 英文别名: 4-(3,5-di(piperidin-1-yl)phenyl)morpholine；3,5-Dipiperidino-1-morpholino-benzol；4-[3,5-Di(piperidin-1-yl)phenyl]morpholine
• CAS: 27173-36-0
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O
• 分子量: 329.486
• InChiKey: AUNDIFZBLRSDGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dichlorophenyl)morpholine 、 4,6-dinitrobenzofurazan 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (7-(4-(morpholino-4-ium)-2,6-di(piperidin-1-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl)-6-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4(7H)-ylidene)azinate 、 (7-(2-morpholino-4-(piperidin-1-ium-1-ylidene)-6-(piperidin-1-yl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl)-6-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4(7H)-ylidene)azinate
  参考文献：
  名称：

  10π 缺电子杂芳族化合物与对称三羟基或三氨基苯衍生物偶联产生的高度共轭结构和不稳定反应中间体†

  摘要：

  中性芳香碳亲核试剂（如 1,3,5-三氨基苯衍生物和 1,3,5-三羟基苯衍生物）与 7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃 ( Cl-DNBF ) 或 7- 之间的 C-C 偶联反应氯-4,6-二硝基苯并呋喃（ Cl-DNBZ ）以高产率给出了相应的共轭结构，这在材料领域具有潜在的意义。当亲电子试剂上不存在氯时，如 4,6-二硝基苯并呋喃 ( DNBZ )，与 1,3,5-三氨基苯衍生物的反应会产生 Wheland-Meisenheimer ( WM ) 两性离子中间体，在低温下通过NMR 进行截取和充分表征，而稳定的 Meisenheimer 配合物 ( M ) 在间苯三酚与 1,3,5-三甲氧基苯的反应中分离出来。当与 4,6-二硝基苯并呋喃 ( DNBF ) 或 4,6-二硝基四唑吡啶 ( DNTP ) 反应时，后者也仅产生M配合物。 WM或M中间体的检测可以通过调用WM中间体中正电荷的取代基稳定能力来合理化，从中性碳亲核试剂

  DOI：

  10.1039/c8ra09460h
• 作为产物：
  描述：

  6-Brom-3,5-dipiperidino-1-morpholino-benzol 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(3,5-dichlorophenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Effenberger,F. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 1440 - 1455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalysed sequential amination of aryl- and heteroaryl di- and trichlorides
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00730-x

  日期：2001.9

  Unsymmetrical 1,3-diaminobenzenes and diaminopyridines were efficiently prepared by reaction of 3-chloroanilines and chloroaminopyridines with amines via a nickel-catalysed amination. The Ni/2,2′-bipyridine catalyst is also effective for the sequential amination of aryl trichlorides. After a first selective monoamination of 1,3,5-trichlorobenzene, the obtained 3,5-dichloroanilines were subsequently transformed

  通过使3-氯苯胺和氯氨基吡啶与镍通过胺催化的胺化反应有效地制备了不对称的1，3-二氨基苯和二氨基吡啶。Ni / 2，2'-联吡啶催化剂对于芳基三氯化物的顺序胺化也是有效的。在对1,3,5-三氯苯进行第一次选择性单胺化之后，随后将获得的3,5-二氯苯胺转化为新型且不对称的1,3,5-三氨基苯。