摘要:
摘要描述了双唾液酸神经节苷脂GD1α及其α2-6位置异构体的第一个全合成。衍生自已知五糖前体的适当保护的五糖衍生物被选作糖基受体。使用我们简便的唾液酸立体选择性α-糖基化方法,将这些受体与甲基(甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-2-硫代-d偶联-在二甲基(甲硫基)ulf三氟甲磺酸盐(DMTST)存在下,在乙腈介质中的甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷)酸酯,以中等收率得到所需的二α-唾液酸六assa糖衍生物。与(2 S,3 R,4 E)-2-叠氮基-3-O-苯甲酰基-4-十八碳烯-1,3-二醇偶联时,六氯化亚氨基三乙酰氨基磺酸酯高产率地得到相应的β-连接的鞘氨醇糖苷。