(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-[6-[4-[[3-[[1-[6-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]hexyl]triazol-4-yl]methoxy]-2,2-bis[[1-[6-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]hexyl]triazol-4-yl]methoxymethyl]propoxy]methyl]triazol-1-yl]hexyl]piperidine-3,4,5-triol | 1609195-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-[6-[4-[[3-[[1-[6-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]hexyl]triazol-4-yl]methoxy]-2,2-bis[[1-[6-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]hexyl]triazol-4-yl]methoxymethyl]propoxy]methyl]triazol-1-yl]hexyl]piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 1609195-63-2
• 化学式: C₆₅H₁₁₆N₁₆O₂₀
• 分子量: 1441.73
• InChiKey: VMNPPEUXIVXRTF-WUGSXYFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  496
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100 %的产率得到(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-[6-[4-[[3-[[1-[6-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]hexyl]triazol-4-yl]methoxy]-2,2-bis[[1-[6-[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]hexyl]triazol-4-yl]methoxymethyl]propoxy]methyl]triazol-1-yl]hexyl]piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  用于无金属连接的磷树枝状聚合物：针对戈谢病的多价药理学伴侣的设计

  摘要：

  第一个树枝状聚合物构建在环三磷腈核心上，并在其表面上接枝有 6 或 12 个单氟环辛炔单元，从而可以通过无铜点击化学连接设计脱氧野尻霉素簇。树枝状聚合物被证明是有效的 β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂，并在戈谢病细胞中充当药理学伴侣。这些由单氟环辛炔单元官能化的树枝状聚合物可以在制备用于生物目的的多价物体方面找到许多应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202301210

文献信息

• Rescue of Functional CFTR Channels in Cystic Fibrosis: A Dramatic Multivalent Effect Using Iminosugar Cluster-Based Correctors
  作者：Philippe Compain、Camille Decroocq、Antoine Joosten、Julien de Sousa、David Rodríguez-Lucena、Terry D. Butters、Johanna Bertrand、Romain Clément、Clément Boinot、Frédéric Becq、Caroline Norez

  DOI：10.1002/cbic.201300312

  日期：2013.10.11

  Three is better than one: Iminosugar clusters displaying three copies of the clinical candidate miglustat lead to CFTR correctors that are superior by as much as two orders of magnitude. Trivalent iminosugars are up to 1000 times more potent than the corresponding monovalent models. These results provide the first description of a multivalent effect for correcting protein‐folding defects in cells.

  三胜于一：显示三份临床候选miglustat的亚氨基糖簇导致CFTR校正剂的质量提高了两个数量级。三价亚氨基糖的功效比相应的一价模型高出1000倍。这些结果首次提供了纠正细胞中蛋白质折叠缺陷的多价效应的描述。