(2-((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-ethylsulfonyl)methylphosphonic acid | 1107654-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (2-((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-ethylsulfonyl)methylphosphonic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]ethylsulfonylmethylphosphonic acid
• CAS: 1107654-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₈N₃O₉PS
• 分子量: 399.318
• InChiKey: BAOUZYAONBQMRS-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (2-((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)ethylsulfonyl)methylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到(2-((2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-ethylsulfonyl)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfone-based nucleotide isosteres: identification of CMP-sialic acid synthetase inhibitors

  摘要：

  一种模块化替代方法用于合成由核苷醛与双磷酸酯Horner-Wadsworth-Emmons试剂缩合制备的磺酸核苷类似物。研究表明，这些类似物是脑膜炎奈瑟氏菌CSS（NmCSS）的抑制剂，该酶在细菌感染所需的荚膜多糖的生物合成中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/b819155g