(1-(tert-butyldimethylsilyl)ethylidene)(2-methoxy-1-methylethyl)amine | 196937-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-(tert-butyldimethylsilyl)ethylidene)(2-methoxy-1-methylethyl)amine
• CAS: 196937-95-8
• 化学式: C₁₂H₂₇NOSi
• 分子量: 229.438
• InChiKey: ALUMVGXPYLHSPI-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(tert-butyldimethylsilyl)ethylidene)(2-methoxy-1-methylethyl)amine 在 HOAc-NaOAc buffer 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of tetrasubstituted Z-enol silyl ethers by a three component coupling process

  摘要：

  The coupling of an acylsilane, 2-propenyllithium and an alkyl halide produces tetrasubstituted Z-enol silyl ether in good yields, and provides the first route to these isomerically pure compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01293-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl tert-butyldimethylsilyl ketone 、 2-氨基-1-甲氧基丙烷 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(1-(tert-butyldimethylsilyl)ethylidene)(2-methoxy-1-methylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of tetrasubstituted Z-enol silyl ethers by a three component coupling process

  摘要：

  The coupling of an acylsilane, 2-propenyllithium and an alkyl halide produces tetrasubstituted Z-enol silyl ether in good yields, and provides the first route to these isomerically pure compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01293-8

文献信息

• An Exceptionally Short and Simple Enantioselective Total Synthesis of Pentacyclic Triterpenes of the β-Amyrin Family
  作者：Alan X. Huang、Zhaoming Xiong、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja992411p

  日期：1999.11.1

  A new and very direct enantioselective total synthesis of members of the β-amyrin family of pentacyclic triterpenes has been developed starting with acylsilane 5, 2-propenyllithium, and cyclohexenylmethyl bromide 6, which were assembled to form tetraene 7. Cationic cyclization of 7 and silylation afforded 8, which after vinyl triflate formation was cyclized via a Cu(I) intermediate (Scheme 2) to form

  以酰基硅烷 5、2-丙烯基锂和环己烯基甲基溴 6 为起始，开发了一种新的非常直接的对映选择性全合成五环三萜类 β-香树脂醇家族成员，它们组装形成四烯 7。 7 的阳离子环化和甲硅烷基化得到 8，在三氟甲磺酸乙烯酯形成后通过 Cu(I) 中间体（方案 2）环化形成 aegiceradienol 10 的 TBS 醚，这是一种多功能中间体，很容易转化为天然 β-香树脂醇，如 β-香树脂醇 (1)和齐墩果酸 (2)。也使用分子内Stille反应封闭环D，由8的C(14)-非对映异构体合成了癸二烯醇的C(14)-非对映异构体(13)（方案4）。
• A Simple Enantioselective Synthesis of the Biologically Active Tetracyclic Marine Sesterterpene Scalarenedial
  作者：E. J. Corey、Guanglin Luo、Linus Shouzhong Lin

  DOI：10.1021/ja972690l

  日期：1997.10.1