2-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)piperidine | 1249393-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)piperidine
• 英文别名: 2-(pyrazol-1-ylmethyl)piperidine
• CAS: 1249393-90-5
• 化学式: C₉H₁₅N₃
• mdl: MFCD16075576
• 分子量: 165.238
• InChiKey: ATBQLWNPIRCSIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 benzyl 2-(chloromethyl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以22%的产率得到2-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-azoles and their piperidine-derived homologues

  摘要：

  摘要：报道了通过与N-Cbz-脯氨醇甲磺酸盐或其类似物烷基化，然后去保护的方法，方便地制备1-(吡咯啉-2-基)-1H-吡唑，-咪唑和-1H-1,2,4-三唑，1-(哌啶-2-基)-1H-吡唑和-1H-1,2,4-三唑，以及1-(哌啶-3-基)-1H-1,2,4-三唑。这种两步法允许在16-65％的产率下合成标题化合物。该方法的实用性已通过制备15个成员构建块迷你库，用于导向合成化合物库的首导合成，得到了证明。这些构建块完全符合低分子量亲水性三维模板的定义，为化合物库的首导合成留下了很大的空间。

  DOI：

  10.2478/s11532-013-0344-y

文献信息

• Synthesis of 1-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-azoles and their piperidine-derived homologues
  作者：Sergey Zhersh、Oleksandr Karpenko、Vasyl Ripenko、Andrey Tolmachev、Oleksandr Grygorenko

  DOI：10.2478/s11532-013-0344-y

  日期：2014.1.1

  A convenient preparation of 1-(pyrrolidin-2-yl)-1H-pyrazoles, -imidazoles, and -1H-1,2,4-triazoles, 1-(piperidin-2-yl)-1H-pyrazoles and -1H-1,2,4-triazoles, and 1-(piperidin-3-yl)-1H-1,2,4-triazoles by alkylation of azoles (viz. pyrazoles, imidazoles, and triazoles) with N-Cbz-prolinol mesylate or its analogues and subsequent deprotection is reported. The two-step method allows for synthesis of the title compounds in 16–65% yields. The utility of the procedure has been demonstrated by multigram preparation of a 15-member building block mini-library for the lead-oriented synthesis of compound libraries. These building blocks perfectly fit the definition of low-molecular-weight hydrophilic three-dimensional templates, which leave much room for the lead-oriented synthesis of the compound libraries.

  摘要：报道了通过与N-Cbz-脯氨醇甲磺酸盐或其类似物烷基化，然后去保护的方法，方便地制备1-(吡咯啉-2-基)-1H-吡唑，-咪唑和-1H-1,2,4-三唑，1-(哌啶-2-基)-1H-吡唑和-1H-1,2,4-三唑，以及1-(哌啶-3-基)-1H-1,2,4-三唑。这种两步法允许在16-65％的产率下合成标题化合物。该方法的实用性已通过制备15个成员构建块迷你库，用于导向合成化合物库的首导合成，得到了证明。这些构建块完全符合低分子量亲水性三维模板的定义，为化合物库的首导合成留下了很大的空间。