4,5-二甲基-2-(1H-吡咯)噻吩-3-羧酸 | 26176-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4,5-二甲基-2-(1H-吡咯)噻吩-3-羧酸
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-pyrrol-1-yl-thiophene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2-(pyrrol-1-yl)thiophene-3-carboxylic acid；N-<3'-Carboxy-4',5'-dimethyl-2'-thienyl>-pyrrol；4,5-dimethyl-2-(1H-pyrrol-1-yl)thiophene-3-carboxylic acid；4,5-dimethyl-2-pyrrol-1-ylthiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 26176-19-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00449912
• 分子量: 221.28
• InChiKey: DFPDCVOFPAYSKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-(1H-吡咯)噻吩-3-羧酸 在 五氯化磷 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 4,5-Dimethyl-2-(pyrrol-1-yl)thiophene-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic oxime ethers

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的结构（I）：##STR1## 其中A、x、y、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如描述中所定义。这些化合物可用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取位点和5-HT.sub.2c或5-HT.sub.3配体的疾病。

  公开号：

  US05627203A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5-二甲基-2-(1H-吡咯)噻吩-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Novel Selective and Partial Agonists of 5-HT₃ Receptors. Part 1. Synthesis and Biological Evaluation of Piperazinopyrrolothienopyrazines

  摘要：

  A series of piperazinopyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]- and -[2,3-e]pyrazine derivatives were prepared and evaluated in order to determine the necessary requirements for high affinity on the 5-HT3 receptors and high selectivity versus other 5-HT receptor subtypes. Various substitutions on the piperazine and the thiophene ring of the pyrrolothienopyrazine moieties were systematically explored as well as replacement of the piperazine by other cyclic amines. The best compounds are in the nanomolar range of affinity for 5-HT3 receptors with high to very high selectivity (up to 10 000 for 14b). These high-affinity compounds have in common a benzyl- or allylpiperazine substituent with no substitutions on the thiophene ring. Five of these compounds (1a, 4b, 13a,b, and 14b) have been evaluated on the Von Bezold-Jarisch reflex and were characterized as partial agonists. One of them, 13a, has shown in vivo at very low dose a potent anxiolytic-like activity in the light/dark test.

  DOI：

  10.1021/jm950543x

文献信息

• Stem cells are the most sensitive screening tool to identify toxicity of GATA4-targeted novel small-molecule compounds
  作者：S. Tuuli Karhu、Mika J. Välimäki、Mikael Jumppanen、Sini M. Kinnunen、Lotta Pohjolainen、Robert S. Leigh、Samuli Auno、Gábor Földes、Gustav Boije af Gennäs、Jari Yli-Kauhaluoma、Heikki Ruskoaho、Virpi Talman

  DOI：10.1007/s00204-018-2257-1

  日期：2018.9

  animal intensive. More thorough toxicity profiling already in the early drug discovery projects using human cell models, which more closely resemble the physiological cell types, would help to decrease drug development costs. In this study we aimed to compare different cardiac and stem cell models for in vitro toxicity testing and to elucidate structure–toxicity relationships of novel compounds targeting

  在众多体外和实验动物模型中候选药物的安全性评估昂贵，耗时且需要大量动物。在早期的药物开发项目中，已经使用人体细胞模型进行了更彻底的毒性分析，这与生理细胞类型非常相似，这将有助于降低药物开发成本。在这项研究中，我们旨在比较用于体外毒性测试的不同心脏和干细胞模型，并阐明靶向心脏转录因子GATA4的新型化合物的结构-毒性关系。通过筛选8种化合物（浓度范围从10 nM到30 µM）对8种不同细胞类型的生存力的影响，我们确定了重要的细胞类型和结构依赖性毒性谱。我们使用高含量分析对两种化合物进行了更详细的表征。结果突出显示了选择细胞类型进行毒性筛选的重要性，并表明干细胞代表了最敏感的筛选模型，该模型可以检测原本可能未被注意到的毒性。此外，我们的结构毒性分析揭示了靶向GATA4的化合物具有特征性的二面角，从而引起干细胞毒性，从而有助于将进一步的药物开发方向转向无毒衍生物。
• Nouveaux éthers d'oximes tricycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0718299A1

  公开（公告）日：1996-06-26

  La présente invention concerne les composés de formule ( I ) : dans laquelle A, x, y, R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式 ( I ) 的化合物： 其中 A、x、y、R1、R2 和 R3 如说明中所定义。 药物。
• Ethers d'oximes tricycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0718299B1

  公开（公告）日：2000-04-05
• MODIFIED CLEAVASES, USES THEREOF AND RELATED KITS
  申请人：Encodia, Inc.

  公开号：US20210214701A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Provided herein are modified cleavases for removing amino acids from peptides, polypeptides, and proteins. Also provided are methods of using the modified cleavases for treating polypeptides, and kits comprising the modified cleavase. In some embodiments, the methods and the kits also include other components for macromolecule sequencing and/or analysis.
• US5627203A
  申请人：——

  公开号：US5627203A

  公开（公告）日：1997-05-06