(R)-3-(3-chlorophenyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 1613406-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-3-(3-chlorophenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• CAS: 1613406-85-1
• 化学式: C₁₄H₉ClO₂
• 分子量: 244.677
• InChiKey: KUOZZWLMFQVHRM-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯硼酸 在 [(1R,2R)-2-[(diphenylphosphoroso)amino]-1,2-diphenylethyl](propan-2-yl)amine 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-3-(3-chlorophenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-one 、 (R)-3-(3-chlorophenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称1,2-加成/内酯化串联反应，使用有机锌试剂合成手性3-取代的邻苯二甲酸酯

  摘要：

  使用衍生自（1 R，2 R）-1,2-二苯基乙二胺的手性磷酰胺配体2d- Zn（II）络合物作为催化剂，我们开发了各种有机锌试剂与以下化合物的有效催化不对称1,2-加成/内酯串联反应。各种2-甲酰基苯甲酸甲酯用于构建光学富集的3-芳基或烷基取代的邻苯二甲酸酯，这是许多重要的手性药物和天然产物的重要组成部分。可以提供具有良好至优异产率（高达95％）和中等至良好对映选择性（高达89％）的相应产物。

  DOI：

  10.1002/aoc.4643

文献信息

• Binaphthyl–prolinol chiral ligands: design and their application in enantioselective arylation of aromatic aldehydes
  作者：Chao Yao、Yaoqi Chen、Ruize Sun、Chao Wang、Yue Huang、Lin Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/d1ob00289a

  日期：——

  Binaphthyl–prolinol ligands were designed and applied in enantioselective arylation of aromatic aldehydes and sequential arylation–lactonization of methyl 2-formylbenzoate. Under optimized conditions, the reactions provided the desired diarylmethanols and 3-aryl phthalides in up to 96% yields with up to 99% ee and up to 89% yields with up to 99% ee, respectively. In particular, essentially optically

  联萘-脯氨醇配体被设计并应用于芳香醛的对映选择性芳基化和2-甲酰基苯甲酸甲酯的顺序芳基化-内酯化。在优化的条件下，反应分别以高达 96% 的产率和高达 99% 的 ee 和高达 89% 的产率和高达 99% 的 ee 提供了所需的二芳基甲醇和 3-芳基苯酞。特别是，通过重结晶大量获得了基本上光学纯的 3-芳基苯酞（超过 99% ee）。
• Diastereomeric Aziridine Carbinol Catalyzed Enantioselective Arylation Reaction: Toward the Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of Chiral 3-Aryl Phthalide
  作者：Xixi Song、Yuan-Zhao Hua、Jing-Guo Shi、Ping-Ping Sun、Min-Can Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo500796w

  日期：2014.7.3

  The diastereomeric aziridine carbinols are applied, respectively, as efficient chiral ligand in the catalysis of asymmetric arylation and sequential arylation-lactonization cascade. The two diastereomers, which are facilely synthesized from the same chiral source, function as pseudo enantiomers in arylation of aromatic aldehydes providing the different enantiomers of the diarylmethanols with almost the same excellent enantioselectivities. The arylation method is also carried out in tandem with lactonization process to afford a concise synthetic approach to both enantiomers of optically active 3-aryl phthalide.