(3S,trans)-4-ethynyl-3-triphenylmethylamino-2-azetidinone | 80542-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,trans)-4-ethynyl-3-triphenylmethylamino-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-4-ethynyl-3-tritylamino-2-azetidinone；(3S,4S)-4-ethynyl-3-(tritylamino)azetidin-2-one
• CAS: 80542-65-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O
• 分子量: 352.436
• InChiKey: YEXUKJOCDUCFNK-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,trans)-4-ethynyl-3-triphenylmethylamino-2-azetidinone 、 、 吡啶 、 三氧化硫 、 甲酸 在 氮 、 吡啶 、 盐酸 、 水 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以gives 100 mg of the title compound as a solid (obvious discoloration with melting >180° C.)的产率得到(3S,4S)-3-amino-4-ethynyl-2-oxo-1-azetidinesulphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing a 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salt

  摘要：

  (R)-3-(乙酰氨基)-3-甲氧基-2-氧代-1-氮杂丁磺酸的药用可接受盐，可以通过在含有可同化碳水化合物和氮源的水性营养培养基上，在大约25℃的条件下，以浸没式好氧条件下培养紫色单胞菌Chromobacterium violaceum ATCC No.31532来制备。

  公开号：

  US04529698A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,trans)-4-trimethylsilylethynyl-3-triphenylmethylamino-2-azetidinone 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (3S,trans)-4-ethynyl-3-triphenylmethylamino-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  4-烷基化单bactams：手性合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92151-9

文献信息

• Process for the manufacture of 1-sulpho-2-oxoazetidine carboxylic acid
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04652651A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  The manufacture of 1-sulpho-2-oxazetidine derivatives of the formula ##STR1## in which Het is an optionally amino-substituted, 5- or 6-membered, aromatic heterocycle containing 1 or 2 nitrogen atoms and optionally also an oxygen or sulphur atom, R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl-lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkenyl-lower alkyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkyl, phenyl-lower-alkoxycarbonyl-lower alkyl, nitrophenyl-lower-alkoxycarbonyl-lower alkyl or carboxy-lower alkyl and R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkanoyloxy-lower alkyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkenyl, hydroxyiminomethyl, lower alkoxyiminomethyl, carbamoyl, carbamoyl-lower alkenyl or carbamoyloxy-lower alkyl, the group .dbd.NOR.sup.1 being present at least partially in the syn-form, in racemic form or in the form of the 3S-enantiomer, and of readily hydrolyzable esters and pharmaceutically compatible salts of these compounds, by acylating a compound of the formula ##STR2## in which R.sup.20 equals R.sup.2 or can also represent a 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl group and R.sup.3 is hydrogen or sulpho, or a salt thereof with a thioester of the formula ##STR3## in which Het is as above and R.sup.10 has any of the values of R.sup.1 except carboxy-lower alkyl, and can also represent a tri-lower alkyl-silyl-lower-alkoxycarbonyl-lower alkyl group or a carboxy-lower alkyl group converted into a readily hydrolyzable ester group, and the group .dbd.NOR.sup.10 is present at least partially in the syn-form, and carrying out subsequent steps (N-sulphonation, conversion of R.sup.20 into R.sup.2, R.sup.10 into R.sup.1), some of which are optional. The invention also provides certain novel products of formula I and benzthiazolyl thioesters of formula III per se and the preparation of the benzthiazolyl thioesters by esterifying corresponding carboxylic acids. Finally, the invention provides a process for the preparation of carboxylic acids in which R.sup.1 is t-alkoxycarbonylmethyl. The compounds of formula I have antimicrobial activity.

  该专利描述了一种制备1-磺酸-2-噁唑环丙烷衍生物的方法，其化学式为##STR1##其中Het是一个含有1或2个氮原子和可能还有一个氧原子或硫原子的可选氨基取代的5或6元芳香杂环，R.sup.1是氢、低烷基、苯基-低烷基、低烷酰、低烷氧羰基、低烯基-低烷基、低烷氧羰基-低烷基、苯基-低烷氧羰基-低烷基、硝基苯基-低烷氧羰基-低烷基或羧基-低烷基，R.sup.2是氢、低烷基、低烯基、低炔基、低烷氧羰基、低烷酰氧基-低烷基、低烷氧羰基-低烯基、羟基亚胺甲基、低烷氧亚胺甲基、氨甲酰基、氨甲酰基-低烯基或氨甲酰氧基-低烷基，.dbd.NOR.sup.1基团至少部分以syn-形式存在，是外消旋形式或3S-对映体形式，以及这些化合物的易水解酯和药用兼容盐的制备方法。
• 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04775670A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfonic acid salt substituent in the 1-position and an amino or acylamino substituent in the 3-position.

  具有磺酸盐取代基在1-位和氨基或酰胺基取代基在3-位的β-内酰胺类化合物表现出抗菌活性。
• US4529698A
  申请人：——

  公开号：US4529698A

  公开（公告）日：1985-07-16
• US4652651A
  申请人：——

  公开号：US4652651A

  公开（公告）日：1987-03-24
• US4775670A
  申请人：——

  公开号：US4775670A

  公开（公告）日：1988-10-04