3-Aethylsulfinylpropin | 25558-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 3-Aethylsulfinylpropin
• 英文别名: 3-ethanesulfinyl-propyne；3-Ethylsulfinylprop-1-yne
• CAS: 25558-05-8
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: ANGKOZBNDQVCRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Aethylsulfinylpropin 在 aluminum oxide 作用下， 生成 Aethylsulfinylpropadien
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of amine additions to acetylenic and allenic sulfones and sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00835a022
• 作为产物：
  描述：

  propargyl ethyl sulfide 在 sodium periodate 作用下， 生成 3-Aethylsulfinylpropin
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of amine additions to acetylenic and allenic sulfones and sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00835a022

文献信息

• Rearrangement of Alkynyl Sulfoxides Catalyzed by Gold(I) Complexes
  作者：Nathan D. Shapiro、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja070789e

  日期：2007.4.1

  A series of gold(I)-catalyzed rearrangement reactions of alkynyl sulfoxides are reported. Homopropargylsulfoxides are rearranged to benzothiepinones or benzothiopines, while α-thioenones are formed in the reaction of propargylsulfoxides. The proposed mechanism proceeds via an α-carbonyl gold−carbenoid intermediate formed through gold-promoted oxygen atom transfer from the sulfoxide to the alkyne.

  报道了一系列金 (I) 催化的炔基亚砜重排反应。高炔丙基亚砜重排为苯并噻吩酮或苯并噻吩，而α-硫烯酮在炔丙基亚砜的反应中形成。所提出的机制是通过金促进的氧原子从亚砜转移到炔烃形成的 α-羰基金-类胡萝卜素中间体进行的。
• Stereochemistry of amine additions to acetylenic and allenic sulfones and sulfoxides
  作者：William E. Truce、Lowell D. Markley

  DOI：10.1021/jo00835a022

  日期：1970.10