piperidine-4-sulfonyl fluoride hydrochloride | 2172461-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidine-4-sulfonyl fluoride hydrochloride
• 英文别名: piperidine-4-sulfonyl fluoride;hydrochloride
• CAS: 2172461-08-2
• 化学式: C₅H₁₀FNO₂S*ClH
• 分子量: 203.665
• InChiKey: OJDLKOUDLMGYPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidine-4-sulfonyl fluoride hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(1H-indol-1-yl)-1-(4-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)piperidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环氨基磺酰基氟化物：用于保护无酰胺基合成磺酰胺的新型支架

  摘要：

  合成了环状饱和氨基磺酰氟盐酸盐作为HCl盐。发现该化合物在储存时稳定，可用于无保护基团的磺酰胺合成。在-SO 2 F基团的存在下，氮原子可通过酰化，芳基化或还原性胺化进行修饰，以产生具有高潜力合成生物活性化合物的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201801140
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰硫基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.16h， 生成 piperidine-4-sulfonyl fluoride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环氨基磺酰基氟化物：用于保护无酰胺基合成磺酰胺的新型支架

  摘要：

  合成了环状饱和氨基磺酰氟盐酸盐作为HCl盐。发现该化合物在储存时稳定，可用于无保护基团的磺酰胺合成。在-SO 2 F基团的存在下，氮原子可通过酰化，芳基化或还原性胺化进行修饰，以产生具有高潜力合成生物活性化合物的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201801140

文献信息

• Twisting and Turning the Sulfonamide Bond: A Synthetic, Quantum Chemical, and Crystallographic Study
  作者：Oleksandr P. Blahun、Alexander B. Rozhenko、Eduard Rusanov、Serhii Zhersh、Andrey A. Tolmachev、Dmitriy M. Volochnyuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03394

  日期：2020.4.17

  analysis of tertiary aliphatic sulfonamides published in the Cambridge crystallographic database, Paquette’s sultams (i.e., bridged bicyclic sultams with a bridgehead nitrogen atom) were outlined, and a number of these compounds (including the novel smallest representative, 2-thia-1-azabicyclo[2.1.1]hexane 2,2-dioxide) were synthesized by cyclization of the corresponding amino sulfonyl fluorides. A series

  磺酰胺键的结构限制被用来设计具有异常几何参数的阿马他丹。根据剑桥晶体学数据库中公布的叔脂族磺酰胺叔胺的分析结果，概述了帕奎特的阿司他（即带有桥头氮原子的桥联双环阿司他），其中许多化合物（包括新颖的最小代表化合物2-thia-1-）通过将相应的氨基磺酰氟环化，合成氮杂双环[2.1.1]己烷2，2-二氧化物）。通过晶体学和量子化学方法研究了一系列叔脂族磺酰胺。发现氮孤对的s-字符是定义S–N键性质的最重要因素。因此，从sp 3开始普通磺酰胺中的β-混合孤对与最小的帕奎特苏丹娜中的sp-样孤对导致SN键长度增加约20％。0.06埃。应变能约为 预测后一种化合物为30 kcal / mol，高于研究的任何现有磺酰胺。