(3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-4-(4-chlorophenyl)azetidin-2-one | 1027750-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-4-(4-chlorophenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1027750-55-5
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 386.878
• InChiKey: OFDQHPNXHUDILR-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-4-(4-chlorophenyl)azetidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到methyl (2S,3S,1'S)-2-[amino(4-chlorophenyl)methyl]-3-benzyloxycarbonylamino-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  从α-氨基酸衍生的β-内酰胺合成β,β'-二氨基酸

  摘要：

  受保护的 3-氨基烷基取代的氮杂环丁烷-2-酮与 0-、N-或 S-亲核试剂的开环分别产生 β,β'-二氨基羧酸酯、酰胺和硫酯。通过加入催化量的叠氮化钠改善反应结果。β-内酰胺酰胺部分的还原导致二氨基醇。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032079
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-4-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxybenzyl)azetidin-2-one 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以47%的产率得到(3R,4S,1'S)-3-(1-benzyloxycarbonylamino-2-methylpropyl)-4-(4-chlorophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过亲核试剂的开环从α-氨基酸衍生的β-内酰胺合成β，β'-二氨基酸。在拟肽合成中的应用

  摘要：

  受保护的3-氨基烷基取代的氮杂环丁烷-2-酮与O-，N-或S-亲核试剂的开环分别导致β，β'-二氨基羧酸酯，酰胺和硫代酯。通过加入催化量的叠氮化钠可改善反应结果。可以使用具有未保护的氨基官能团的亲核试剂的甘氨酸衍生物。当使用体积较大的氨基酸酯时，中间体叠氮化物发生Curtius重排。形成的异辛酸酯被捕获为相应的脲衍生物。β-内酰胺酰胺部分的还原产生二氨基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.006