methyl S-(4,4-dimethoxytrityl)-2-mercaptoacetate | 183729-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl S-(4,4-dimethoxytrityl)-2-mercaptoacetate
• 英文别名: methyl [[(bis-4-methoxyphenyl)phenylmethyl]thio]acetate；Methyl 2-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]sulfanylacetate
• CAS: 183729-56-8
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄S
• 分子量: 408.518
• InChiKey: HYQTUAGBNYATHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl S-(4,4-dimethoxytrityl)-2-mercaptoacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以6.15 g的产率得到S-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-mercaptoethan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于脱氧核糖核苷，DNA寡核苷酸及其热解类似物磷酸化的有效试剂。

  摘要：

  [反应：见正文]从2巯基乙酸甲酯分三步制备亚磷酰胺11，并证明了2'-脱氧核糖核苷的常规5'-/ 3'-磷酸酯/硫代磷酸酯单酯衍生物和DNA寡核苷酸的合成效率。而且，使用11使得能够以高收率（＞ 95％）制备二核苷硫代磷酸酯类似物26，而热解硫代磷酸酯保护基团的裂解最小（＜2％）。

  DOI：

  10.1021/ol0516263
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 巯基乙酸甲酯 在 吡啶 作用下， 生成 methyl S-(4,4-dimethoxytrityl)-2-mercaptoacetate
  参考文献：
  名称：

  用于脱氧核糖核苷，DNA寡核苷酸及其热解类似物磷酸化的有效试剂。

  摘要：

  [反应：见正文]从2巯基乙酸甲酯分三步制备亚磷酰胺11，并证明了2'-脱氧核糖核苷的常规5'-/ 3'-磷酸酯/硫代磷酸酯单酯衍生物和DNA寡核苷酸的合成效率。而且，使用11使得能够以高收率（＞ 95％）制备二核苷硫代磷酸酯类似物26，而热解硫代磷酸酯保护基团的裂解最小（＜2％）。

  DOI：

  10.1021/ol0516263

文献信息

• [EN] CHEMICAL PHOSPHORYLATION REAGENTS, PREPARATION, AND THEIR USES<br/>[FR] RÉACTIFS DE PHOSPHORYLATION CHIMIQUE, PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]OLIX US, INC.

  公开号：WO2022246196A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  Described herein are chemical phosphorylating reagents, their synthesis, and uses thereof.
• An Efficient Reagent for the Phosphorylation of Deoxyribonucleosides, DNA Oligonucleotides, and Their Thermolytic Analogues
  作者：Cristina Ausín、Andrzej Grajkowski、Jacek Cieślak、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/ol0516263

  日期：2005.9.1

  and demonstrated efficiency in the synthesis of conventional 5'-/3'-phosphate/thiophosphate monoester derivatives of 2'-deoxyribonucleosides and DNA oligonucleotides. Moreover, the use of 11 has enabled the preparation of the dinucleoside phosphorothioate analogue 26 in high yields (>95%) with minimal cleavage (<2%) of the thermolytic thiophosphate protecting group.

  [反应：见正文]从2巯基乙酸甲酯分三步制备亚磷酰胺11，并证明了2'-脱氧核糖核苷的常规5'-/ 3'-磷酸酯/硫代磷酸酯单酯衍生物和DNA寡核苷酸的合成效率。而且，使用11使得能够以高收率（＞ 95％）制备二核苷硫代磷酸酯类似物26，而热解硫代磷酸酯保护基团的裂解最小（＜2％）。