Supianin | 135295-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: Supianin
• 英文别名: [(1R,8S,9S,18R,19R,21S,22S)-7,7,8,12,13-pentahydroxy-3,6,16-trioxo-21,22-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]-2,17,20,23-tetraoxapentacyclo[16.3.1.18,11.04,9.010,15]tricosa-4,10,12,14-tetraen-19-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 135295-46-4
• 化学式: C₄₁H₃₀O₂₇
• 分子量: 954.673
• InChiKey: BTIDLTNVHZCDPS-HNDUATMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  450
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Supianin 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以8 mg的产率得到7,8,9-Trihydroxy-3,5-dioxo-2,3-dihydro-1H,5H-cyclopenta[c]isochromene-1-carboxylic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-2,4-bis-(3,4,5-trihydroxy-benzoyloxy)-6-(3,4,5-trihydroxy-benzoyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. CV. Monomeric and dimeric hydrolyzable tannins having a dehydrohexahydroxydiphenoyl group, supinanin, euphorscopin, euphorhelin and jolkianin, from euphorbia species.

  摘要：

  对三种大戟属植物（E. helioscopia, E. jolkini 和 E. supina）中的单宁进行的化学研究导致了四种新可水解单宁的分离和表征，分别命名为supinanin (15)、euphorscopin (16)、euphorhelin (17) 和 jolkianin (18)，以及十四种已知化合物 (1-14)。根据化学和光谱学证据，supinanin 和 euphorscopin 的结构被确立为1, 3, 6-三-O-鞣酸基-2, 4-(S)-脱氢六羟基二苯酰-β-D-葡萄糖 (15) 和1, 3-(S)-脱氢六羟基二苯酰-2-O-鞣酸基-4, 6-(S)-六羟基二苯酰-β-D-葡萄糖 (16)。euphorhelin 和 jolkianin 被特征化为二聚体可水解单宁 (17 和 18)，其中两个葡萄糖单位分别通过瓦碧酸和脱氢二鞣酸基连接，并且每个分子都具有一个脱氢六羟基二苯酰基。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.630