[(1R,4S)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl] methyl carbonate | 1273606-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,4S)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl] methyl carbonate
• CAS: 1273606-17-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: SPIXSPLUHVKTHZ-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl] methyl carbonate 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有Trost配体的Pd0配合物与内-环烯烃-1,4-碳酸氢盐的氧化还原反应导致Diamidato PdII配合物和1,3-环烷基二烯：对映选择性脱对称与催化剂失活

  摘要：

  将Pd 0复杂1承载所述Trost配体2只经历一个浅显的氧化还原反应与1,4- biscarbonates图5b - d和外消旋- 22下形成diamidato -钯的II络合物7和相应的1,3-环二烯8b的– d。的复杂的氧化还原失活1在的反应占主导地位的通路5b的- d与HCO 3 -在室温下。但是，在0°C时六元碳酸氢盐5 b的复杂的催化量的1，和HCO 3 -主要反应在烯丙基烷基化，而导致衬底的高度选择性和desymmetrization醇，得到图6b与≥99％  ee值在66％的产率。在反应中的催化剂负载量的增加5b中与1和HCO 3 - ，得到双环碳酸12b的（96％  ee值，92％）。碳酸酯的形成12b中涉及π烯丙基钯的两个连续间和分子内取代反应II络合物16b的和18b的分别与O-亲核试剂一起，大概通过碳酸氢盐17b作为关键中间体。的中间形成部17b也由醇的转化率表示外消

  DOI：

  10.1002/chem.200902739
• 作为产物：
  描述：

  cis-(±)-4-[(methoxycarbonyl)oxy]cyclohex-2-en-1-yl methyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到[(1R,4S)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  带有Trost配体的Pd0配合物与内-环烯烃-1,4-碳酸氢盐的氧化还原反应导致Diamidato PdII配合物和1,3-环烷基二烯：对映选择性脱对称与催化剂失活

  摘要：

  将Pd 0复杂1承载所述Trost配体2只经历一个浅显的氧化还原反应与1,4- biscarbonates图5b - d和外消旋- 22下形成diamidato -钯的II络合物7和相应的1,3-环二烯8b的– d。的复杂的氧化还原失活1在的反应占主导地位的通路5b的- d与HCO 3 -在室温下。但是，在0°C时六元碳酸氢盐5 b的复杂的催化量的1，和HCO 3 -主要反应在烯丙基烷基化，而导致衬底的高度选择性和desymmetrization醇，得到图6b与≥99％  ee值在66％的产率。在反应中的催化剂负载量的增加5b中与1和HCO 3 - ，得到双环碳酸12b的（96％  ee值，92％）。碳酸酯的形成12b中涉及π烯丙基钯的两个连续间和分子内取代反应II络合物16b的和18b的分别与O-亲核试剂一起，大概通过碳酸氢盐17b作为关键中间体。的中间形成部17b也由醇的转化率表示外消

  DOI：

  10.1002/chem.200902739