1-(2,5-dimethoxyphenyl)piperidine | 92197-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)piperidine
• CAS: 92197-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: IRSDJDJYNWGHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxyphenyl)pyridin-1-ium trifluoromethanesulfonate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以86 %的产率得到1-(2,5-dimethoxyphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  I(III)-介导的芳烃 C-H 胺化使用（杂）芳基亲核试剂

  摘要：

  在此，我们通过 I(III) N -HVI试剂的“杂环基团转移”反应报告了芳烃的无金属氧化 C-H 胺化反应。N-杂环作为氧化掩蔽的胺亲核试剂，所得的N-芳基吡啶鎓盐对进一步氧化呈惰性。反应在温和条件下进行，机理研究表明芳烃自由基阳离子的中介作用。证明了所得吡啶盐衍生化为不同的芳基胺支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00809

文献信息

• n-Butyllithium-mediated synthesis of N-aryl tertiary amines by reactions of fluoroarenes with secondary amines at room temperature
  作者：Yingyin Lin、Meng Li、Xinfei Ji、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.050

  日期：2017.3

  A simple and facile method for the synthesis of aromatic tertiary amines by amination of fluoroarenes with secondary amines in the presence of n-butyllithium at room temperature was reported.

  报道了一种在室温下在正丁基锂存在下通过氟代芳烃与仲胺的胺化合成芳族叔胺的简便方法。
• Transition metal-free amination of aryl halides—A simple and reliable method for the efficient and high-yielding synthesis of N-arylated amines
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.072

  日期：2009.2

  intermediates is not necessary, allowing the synthesis of pyridine-2,6-diamines in ‘one-pot’. However, catalysts are in many cases not required to efficiently and selectively couple aryl halides with amines, making transition metal-free versions of the Buchwald–Hartwig reaction extremely attractive for the synthesis of N-arylated amines with substrates containing substituents on the aryl halide, which either promote

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。