2-methylcyclopentyl-1,1-bis(trimethylsiloxy)ethene | 918882-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-methylcyclopentyl-1,1-bis(trimethylsiloxy)ethene
• 英文别名: 4-(2-cyclopentylethylidene)-2,2,6,6-tetramethyl-3,5-dioxa-2,6-disilaheptane
• CAS: 918882-67-4
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 286.562
• InChiKey: PTXMVORUODSIDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylcyclopentyl-1,1-bis(trimethylsiloxy)ethene 在 水 、 C₁₄₀H₁₁₃F₃₄N₃O₈P₂S₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (S)-3-amino-2-(cyclopentylmethyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  未保护β2-氨基酸的催化不对称合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00249
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊基丙酸 在 吡啶 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-methylcyclopentyl-1,1-bis(trimethylsiloxy)ethene
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 3-hydroxymaleic anhydrides by cyclization of 1,1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride

  摘要：

  Functionalized 3-hydroxymaleic anhydrides were prepared by cyclization of 1, 1-bis(trimethylsilyloxy)ketene acetals with oxalyl chloride. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.026

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Carboxylic Acids and Secondary Amides via a Traceless Protecting Strategy
  作者：Zhi-Tao He、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.9b03291

  日期：2019.7.31

  for the long-standing challenge of conducting the palladium-catalyzed α-arylation of carboxylic aids and secondary amides with aryl halides. Both of the presented coupling processes occur with a variety of carboxylic acids and amides and with a variety of aryl bromides containing a broad range of functional groups, including base-sensitive functionality like acyl, alkoxycarbonyl, nitro, cyano, and even

  针对钯催化羧酸助剂和仲酰胺与芳基卤化物的 α-芳基化这一长期存在的挑战，提出了一种新颖的无痕保护策略。所提出的两种偶联过程均与各种羧酸和酰胺以及各种含有多种官能团的芳基溴发生，包括碱敏感官能团，如酰基、烷氧基羰基、硝基、氰基，甚至羟基。通过该方法一步制备了5种商品化药物，收率81-96%。低钯负载量药物萘普生和氟比洛芬的克级合成进一步凸显了该方法的实用价值。
• Synthesis of 1,4-diaza-7-oxabicyclo[4.3.0]non-2-en-6-ones by cyclization of 1,1-bis(trimethylsiloxy)ketene acetals with pyrazine and quinoxaline
  作者：Sven Rotzoll、Ehsan Ullah、Christine Fischer、Dirk Michalik、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.072

  日期：2006.12

  1,4-Diaza-7-oxabicyclo [4.3.0] non-2-en-6-ones were prepared by cyclization of 1,1-bis(trimethylsiloxy)ketene acetals with pyrazine and quinoxaline. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.