6-(hydroxyiminomethyl)-4-methyl-1-phenylpyridazinium-3-sulfonate | 158468-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 6-(hydroxyiminomethyl)-4-methyl-1-phenylpyridazinium-3-sulfonate
• 英文别名: 6-[(E)-hydroxyiminomethyl]-4-methyl-1-phenylpyridazin-1-ium-3-sulfonate
• CAS: 158468-22-5；168138-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 293.303
• InChiKey: LPKWZSAGRALARV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxyiminomethyl)-4-methyl-1-phenylpyridazinium-3-sulfonate 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Charakterisierung von Stilbazoliumfarbstoffen mit mesoionischer 1,2-Diaziniumstruktur

  摘要：

  Pyridazinium salts of typ 1 react with substituted aromatic and heteroaromatic aldehydes 2a, e-h, 8a-c and trans-p-dimethylamino-cinnamaldehyde 3a to the charge transfer dyes 4a-h, 5a-d, 9a-c. They absorb in the range between 380 and 660 degrees nm. The dehydratisation of the aldoxime group in 4, 5 to the nitril group under formation of 6, 7a-d causes a bathochromic shift of the absorption band up to 110 nm. The UV-VIS data are discussed dependent on the structure of the dyes.

  DOI：

  10.1002/prac.19953370175
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1,1-dioxo-2-phenyl-1λ⁶,2-thiazine 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-(hydroxyiminomethyl)-4-methyl-1-phenylpyridazinium-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  A mesoionic pyridazinium sulfonate; an unexpected reaction product

  摘要：

  The title compound is an 'inner' salt: 6-(hydroxy-iminomethyl)-4-methyl-1-phenylpyridazinium-3-sulfonate, C12H11N3O4S (1). The pyridazinium ring is almost planar and twisted approximately 50-degrees out of the benzene ring plane. The oxime -OH group forms an intermolecular hydrogen bond to one of the sulfonate O atoms. The identification of (1) has revealed an unusual rearrangement.

  DOI：

  10.1107/s0108270193013022

文献信息

• Fanghaenel, E.; Hucke, A.; Hasan, H., Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1995, vol. 337, # 2, p. 104 - 108
  作者：Fanghaenel, E.、Hucke, A.、Hasan, H.、Ullrich, K.、Radeglia, R.、Simonsen, O.

  DOI：——

  日期：——