5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-N3,O2'-dimethyluridine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite | 911836-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-N3,O2'-dimethyluridine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-N³,O^2'-dimethyluridine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite；5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-methyl-3-N-methyluridine-3'-(2-cyanoethyl-diisopropylphosporamidite)
• CAS: 911836-90-3
• 化学式: C₄₁H₅₁N₄O₉P
• 分子量: 774.851
• InChiKey: SKKGCWPFTMKRMD-BNPGDSBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  135.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基尿苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-N3,O2'-dimethyluridine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Cap-4 RNA 的实际合成。

  摘要：

  真核 mRNA 具有 5' 帽，这是其功能的决定因素。 5'帽的一个结构特征是甲基化，这一特征已经存在于早期真核生物中，例如锥虫。虽然常见的 cap-0 (m7 GpppN) 显示出相当简单的甲基化模式，但锥虫 cap-4 在前四个核苷酸中显示出七个不同的额外甲基化。由于缺乏可靠的制备方法，对由 cap-4 的这些独特结构特征介导的基本生物功能以及一类重要的人类病原寄生虫的代谢的研究受到阻碍。在此，我们描述了 m6 2 Am 和 m3 Um 的定制核苷亚磷酰胺结构单元的合成，将它们掺入短 RNA，以及使用固相方法有效构建鸟苷的 5'-to-5' 三磷酸桥，反向鸟苷 N7 位点的选择性酶促甲基化，以及酶促连接以生成长度高达 40 个核苷酸的锥虫 mRNA。本研究结合化学和酶步骤，为综合结构生物学研究急需的 cap-4 RNA 探针引入了可靠的合成策略。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900590

文献信息

• Solid-Supported Synthesis of 5′-mRNA CAP-4 from Trypanosomatids
  作者：Magdalena Lewdorowicz、Jacek Jemielity、Ryszard Kierzek、Michal Shapira、Janusz Stepinski、Edward Darzynkiewicz

  DOI：10.1080/15257770701533065

  日期：2007.11.26

  The unique structure of 5' mRNA cap from Trypanosomatids is the most modified cap found in nature. Here we present the synthesis of cap-4 (m(7)Gpppm(3)(6,6,2')Apm(2')Apm(2')Cpm(2)(3,2')Up) on a disulfide-tethered solid support. This approach allows obtaining cap-4 more efficiently then previously described. Moreover such modified resin could be a useful tool for affinity purification of Leishmania

  锥虫的5'mRNA帽的独特结构是自然界中修饰最多的帽。在这里，我们介绍了cap-4（m（7）Gpppm（3）（6,6,2'）Apm（2'）Apm（2'）Cpm（2）（3,2'）Up的合成二硫键连接的固体载体。这种方法允许比先前描述的更有效地获得cap-4。而且，这样的改性树脂可能是用于亲和纯化与cap-4相互作用的利什曼原虫蛋白的有用工具。对于合成的最后步骤，比较了磷酸化的四核苷酸与活化的7-甲基鸟苷5'-二磷酸的两个体系的偶联。出乎意料的是，在水中与Mn（2+）作为催化剂的偶联比在DMF与ZnCl（2）中通常更有效的偶联产生了更好的结果。
• Quick Access to Nucleobase-Modified Phosphoramidites for the Synthesis of Oligoribonucleotides Containing Post-Transcriptional Modifications and Epitranscriptomic Marks
  作者：Kamil Ziemkiewicz、Marcin Warminski、Radoslaw Wojcik、Joanna Kowalska、Jacek Jemielity

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01390

  日期：2022.8.5

  nucleobases of commercially available nucleoside phosphoramidites. This method involves the deprotonation of amide groups under phase-transfer conditions and subsequent reaction with electrophilic molecules such as alkyl halides or organic isocyanates. Using this approach, we obtained 10 different classes of modified nucleoside phosphoramidites suitable for the synthesis of oligonucleotides, including several

  在这里，我们报告了一种简单的一步程序，用于修改市售核苷亚磷酰胺的核碱基中的N-亲核基团。该方法涉及在相转移条件下使酰胺基团去质子化，并随后与诸如烷基卤化物或有机异氰酸酯等亲电子分子反应。使用这种方法，我们获得了 10 种不同类型的适合合成寡核苷酸的修饰核苷亚磷酰胺，包括在天然 RNA 或 DNA 中发现的几种非规范核苷酸（例如，m 6 A、i 6 A、m 1 A、g 6 A、m 3 ℃，米4 ℃，米3 U，米1G 和 m 2 G)。核碱基的这种修饰是各种生物体中 RNA 稳定性和翻译活性的转录后调节的常见机制。为了更好地理解这一过程，必须识别和表征相关的细胞识别伙伴（例如蛋白质）。然而，这一步骤受到了对含有此类修饰核苷酸的分子工具的有限访问的阻碍。