methyl (2S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate | 191665-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 191665-77-7
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₅Si
• 分子量: 359.538
• InChiKey: WKSYHDXQJKSYTR-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±7.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate 在 三丁基膦 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (2S,6R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-formyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Momose, Takefumi; Toshima, Minoru; Toyooka, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1307 - 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl (2S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 不对称裂解成顺式-2,6-二取代哌啶。一种用于生物碱合成的手性构件的简便方法

  摘要：

  9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-one 的“叉头”酮的不对称裂解得到 93% ee 的 cis-2,6-二取代哌啶衍生物，其转化为 cis-2,6 -双（羟甲基）哌啶衍生物，一种通用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1319