(2Z,4R,7R)-4-benzyloxy-1-chloro-7-(methoxycarbonyl)amino-8-(trityloxy)oct-2-ene | 157331-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2Z,4R,7R)-4-benzyloxy-1-chloro-7-(methoxycarbonyl)amino-8-(trityloxy)oct-2-ene
• CAS: 157331-06-1
• 化学式: C₃₆H₃₈ClNO₄
• 分子量: 584.155
• InChiKey: CVOWZSGLSIGVST-XRXRIFQCSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4R,7R)-4-benzyloxy-1-chloro-7-(methoxycarbonyl)amino-8-(trityloxy)oct-2-ene 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R,3R,6R)-3-benzyloxy-1-(methoxycarbonyl)-6-(trityloxy)-methyl-2-vinylp 、 (2S,3R,6R)-3-benzyloxy-1-(methoxycarbonyl)-6-(trityloxy)-methyl-2-vinylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4R,7R)-4-benzyloxy-7-(methoxycarbonyl)amino-8-(trityloxy)oct-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(2Z,4R,7R)-4-benzyloxy-1-chloro-7-(methoxycarbonyl)amino-8-(trityloxy)oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6