(E)-3-chloro-1,3-dimethyl-2-(trimethylsiloxy)allyl chloride | 80422-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3-chloro-1,3-dimethyl-2-(trimethylsiloxy)allyl chloride
• 英文别名: [(E)-2,4-dichloropent-2-en-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 80422-58-8
• 化学式: C₈H₁₆Cl₂OSi
• 分子量: 227.206
• InChiKey: ITYUOEHFKXZMEH-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-72 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloro-1,3-dimethyl-2-(trimethylsiloxy)allyl chloride 、 呋喃 、 硝基甲烷 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIMIZU, NOBUJIRO;TANAKA, MASAYUKI;TSUNO, YUHO, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 5, 1330-1340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯戊烷-3-酮 、 三甲基氯硅烷 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHIMIZU, NOBUJIRO;TANAKA, MASAYUKI;TSUNO, YUHO, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 5, 1330-1340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of 2-(trimethylsiloxy)allyl cations and their reactions with 1,3-dienes. Change in mechanism of 3 + 4 .fwdarw. 7 cycloaddition with solvent
  作者：Nobujiro Shimizu、Masayuki Tanaka、Yuho Tsuno

  DOI：10.1021/ja00369a031

  日期：1982.3

  werden mit AgClO4 entsprechende Silyloxy-allyl- Kationen, z.B. (XIII) [aus (Ia)], erzeugt, die in Nitromethan z.B. mit Furan (II) unter Bildung der Addukte (III)+(IV) bzw. (VI) [neben (VIb)-(VIe) auch die Isomeren (VII) bzw. (VIII)] bzw. (X) [neben (Xb), (Xc) auch die Isomeren (XI) bzw. (XII)] reagieren (Diskussion des Reaktionsmechanismus).

  Aus den Trimethylsilyloxy-allylchloride (I), (V), (IX) werden mit AgClO4 entsprechende Silyloxy-allyl-Kationen, zB (XIII) [aus (Ia)], erzeugt, die in Nitromethan zB mit Furan (II) under Bildung der Addukte (III)+(IV) bzw。(VI) [neben (VIb)-(VIe) auch die Isomeren (VII) bzw. （八）】bzw。(X) [neben (Xb), (Xc) auch die Isomeren (XI) bzw. (XII)]反应器（Diskussion des Reaktionsmechanismus）。
• A Novel Configuration-Controlled Stereoselectivity in Enol Silylation of Ketones. Stereochemistry of Amine-Promoted Enol Silylation of Meso and Racemic α,α′-Dichloro Ketones and of Ketonization of the Resultant Enol Silyl Ethers
  作者：Nobujiro Shimizu、Sho-ichiro Matsuno、Masayuki Tanaka、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.65.971

  日期：1992.4

  Stereochemistry in amine-promoted enol trimethylsilylation of meso- and dl-α,α′-dichloro ketones, RCHClCOCHClR (1a; R = Me and 1b; R = i-Pr), and in ketonization of the resultant enol silyl ethers (2a and 2b) has been studied. The Et3N-promoted silylation of 1 in benzene shows a marked diastereoselectivity; the racemic isomer exhibits 84% and 98% (E)-selectivities for 1a and 1b, while the meso isomer

  胺促进的内消旋和 dl-α,α'-二氯酮、RCHClCOCHClR（1a；R = Me 和 1b；R = i-Pr）的烯醇三甲基甲硅烷基化的立体化学，以及所得烯醇甲硅烷基醚（2a 和2b) 已被研究。苯中 1 的 Et3N 促进的甲硅烷基化显示出显着的非对映选择性；外消旋异构体对 1a 和 1b 的 (E) 选择性分别为 84% 和 98%，而内消旋异构体的 (Z) 选择性分别为 97% 和 98%。立体选择性和非对映选择性都明显取决于溶剂极性和碱强度。例如，介观和 dl-1a 在 DMF 中都显示出小的 (Z) 选择性。非对映选择性随着碱强度的增加而显着降低；1a 和 1b 在 -78 °C 下，在三甲基氯硅烷存在下用二异丙基氨基锂处理时，无论酮的构型如何，都只得到 2 的 (E)-异构体。2a 和 2b 的酮化也是非对映选择性的，与正向反应中观察到的方向相反；(E)...
• Shimizu, Nobujiro; Matsuno, Shoichiro; Tanaka, Masayuki, Chemistry Letters, 1989, p. 1979 - 1982
  作者：Shimizu, Nobujiro、Matsuno, Shoichiro、Tanaka, Masayuki、Tsuno, Yuho

  DOI：——

  日期：——