4,4-difluoro-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 1246931-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,4-difluoro-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4,4-difluoro-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• CAS: 1246931-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂N₂O
• 分子量: 272.254
• InChiKey: FATCEUDWEAKKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氢-2,5-二苯基-3H-吡唑啉-3-酮 在 sodium carbonate 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4,4-difluoro-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot multistep mechanochemical synthesis of fluorinated pyrazolones

  摘要：

  无溶剂机械化合成代表一种与基于溶剂的工艺相比具有改进的可持续性指标的技术。在这里，我们描述了一种系统化的方法，通过多步机械化学直接将一个无溶剂反应转化为另一个，有效地增加了溶剂节约。这种方法需要考虑材料的固态形式以及任何辅助剂的兼容性。这已经发展成为一种两步一瓶的协议，用于杂环化合物的形成和随后的氟化反应，已成功应用于一系列底物，产率在中等到优良之间，共得到了12种二氟吡唑酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.189

文献信息

• New Synthesis of Fluorinated Pyrazoles
  作者：Riccardo Surmont、Guido Verniest、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/ol1019713

  日期：2010.10.15

  A new synthesis of fluorinated pyrazoles, a class of compounds with potential in medicinal chemistry, is described. The treatment of benzoylfluoroacetonitrile with hydrazine yielded the expected new 3-amino-4-fluoropyrazole, while the analogous reaction of α-cyano-α,α-difluoroketones with hydrazine in refluxing isopropanol surprisingly gave rise to 3-unsubstituted 4-fluoropyrazoles via an unprecedented

  描述了一种氟化吡唑的新合成方法，它是一类在药物化学中具有潜力的化合物。用肼处理苯甲酰氟乙腈可得到预期的新的3-氨基-4-氟吡唑，而α-氰基-α，α-二氟酮与肼在异丙醇回流中的类似反应令人惊讶地通过空前的反应生成了3-未取代的4-氟吡唑机制。中间体肼加合物的分离导致该转化的机理基础。
• Carbonylation of Difluoroalkyl Bromides Catalyzed by Palladium
  作者：Hai-Yang Zhao、Zhang Feng、Zhiji Luo、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201605380

  日期：2016.8.22

  Although important progress has been made in the fluoroalkylation reactions, the transition‐metal‐catalyzed carbonylative fluoroalkylation reaction remains challenging so far. Herein, we report the first example of a Pd‐catalyzed carbonylation of difluoroalkyl bromides with (hetero)arylboronic acids under one atmosphere pressure of CO. The reaction can also be extended to the aryl potassium trifluoroborate

  尽管在氟代烷基化反应方面已取得重要进展，但到目前为止，过渡金属催化的羰基化氟代烷基化反应仍然具有挑战性。在本文中，我们报道了在一个大气压的CO下用（杂）芳基硼酸进行Pd催化的二氟烷基溴化物羰基化的第一个例子。反应还可以扩展到芳基三氟硼酸钾盐。该协议的优点是合成简便，广泛的底物范围和出色的官能团相容性。所得的二氟烷基酮可用作合成各种有用的氟化化合物的通用结构单元。