4-(piperazin-1-yl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one hydrochloride | 1365044-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(piperazin-1-yl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one hydrochloride
• 英文别名: 4-(piperazin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-2-one hydrochloride；4-piperazin-1-yl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one;hydrochloride
• CAS: 1365044-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O*ClH
• 分子量: 254.719
• InChiKey: WYSVTENBPUZZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)喹啉 、 4-(piperazin-1-yl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one hydrochloride 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到4-[4-(quinolin-2-ylmethyl)piperazin-1-yl]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  双效化合物作为 10A 型磷酸二酯酶 (PDE10A) 抑制剂和针对痴呆神经精神症状的血清素配体的设计、合成和行为评估

  摘要：

  在痴呆症患者中经常观察到神经精神症状 (NPS)，例如精神病、抑郁和焦虑。NPS 是通过标签外的精神药物治疗的，这些药物对痴呆症患者仅适度有效，不良事件和认知能力下降的风险很高。考虑到上述情况，对 NPS 在痴呆中的耐受性和有效治疗的需求尚未得到满足。我们设计并合成了一个双作用化合物库，作为 10A 型磷酸二酯酶抑制剂和血清素 5-HT 1A R 配体。最有效的分子化合物4和8作为 5-HT 1A R 和 PDE10A 抑制剂的部分激动剂，表现出非常高的血脑屏障通透性。化合物4和8表现出抗精神病药和抗抑郁药样活性，并恢复了小鼠的识别记忆缺陷。总体有效性、药代动力学和生物利用度研究暗示了所提出的双效化合物作为治疗痴呆症中 NPS 的方法的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114218