4,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑 | 89209-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,6-dimethyl-benzo[1,2,5]thiadiazole
• CAS: 89209-03-0
• 化学式: C₈H₈N₂S
• 分子量: 164.231
• InChiKey: DSUGVVQJCVIUIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 以97%的产率得到3,5-二甲基-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  用镁和甲醇将2,1,3-苯并噻二唑还原为1,2-苯二胺的实用方法

  摘要：

  描述了一种用镁和甲醇将2,1,3-苯并噻二唑还原为1,2-苯二胺的新实用方法。在这些新条件下，对溴，氯，氰基和酯等敏感官能团的耐受性很好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00163-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 N₄S₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以37%的产率得到4,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  4-甲基和4-叔丁基苯酚与四氮化四氮化物的新型反应，生成2,1,3-苯并噻二唑

  摘要：

  四氮化四硫（N 4 S 4）与4-甲基-（1a，b）和4-叔丁基苯酚（1c – j）反应，得到2,1,3-苯并噻二唑（2a – e）。

  DOI：

  10.1039/c39830001136

文献信息

• Novel reaction of 4-methyl- and 4-t-butyl-phenols with tetrasulphur tetranitride affording 2,1,3-benzothiadiazoles
  作者：Shuntaro Mataka、Kazufumi Takahashi、Sohgo Shiwaku、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/c39830001136

  日期：——

  Reaction of tetrasulphur tetranitride (N4S4) with 4-methyl-(1a, b) and 4-t-butyl-phenols (1c–j) gave the 2,1,3-benzothiadiazoles (2a–e).

  四氮化四硫（N 4 S 4）与4-甲基-（1a，b）和4-叔丁基苯酚（1c – j）反应，得到2,1,3-苯并噻二唑（2a – e）。
• Palladium-catalyzed amination with benzophenone imine as a new, safe and practical alternative to nitration for the synthesis of 7-amino-2,1,3-benzothiadiazoles
  作者：Yugang Liu、Mahavir Prashad、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1002/jhet.5570400425

  日期：2003.7

  Palladium-catalyzed amination of 7-bromo-4-methyl-2,1,3-benzothiadiazole (7) with benzophenone imine as an ammonia equivalent is described as a new, safe and practical alternative to nitration for the synthesis of 7-amino-4-methyl-2,1,3-benzothiadiazole (1) in high yield. This methodology was successfully scaled-up in the pilot plant on 14.0-kg scale of 7 and was also utilized for the synthesis of

  以二苯甲酮亚胺为氨当量，钯催化的7-溴-4-甲基-2,1,3-苯并噻二唑（7）的胺化反应是硝化合成7-氨基-苯胺的一种安全，实用的新方法4-甲基-2,1,3-苯并噻二唑（1）的收率很高。该方法在中试工厂中成功放大规模为14.0 kg，规模为7，并已被用于合成7-氨基-4,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑（12）。氨基化7-溴-4,6-二甲基-2,1,3-苯并噻二唑（10）。
• [EN] BENZO (1,2,5) THIADIAZOLE ALS CRF-ANTAGONISTEN<br/>[FR] BENZO (1,2,5) THIADIAZOLES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRF
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004069257A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention relates to a novel benzothiadiazole of formula (A) in free base or acid addition salt form, its preparation, its use as pharmaceutical and pharmaceutical compositions containing the compound.

  本发明涉及一种新型苯并噻二唑化合物(A)的自由碱或酸加成盐形式，其制备方法，其作为药物的用途以及含有该化合物的药物组合物。
• Benzothiadiazoles and derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020123629A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  The invention provides a compound of formula I 1 wherein X, R 1 , R 2 and Het are as defined in the description, and a process for preparing them. The compounds of formula I are useful as pharmaceuticals.

  本发明提供了一种I1式化合物，其中X、R1、R2和Het如描述中所定义，并提供了其制备方法。式I化合物在制药领域中具有应用价值。
• Benzo (1,2,5) thiadiazole als crf-antagonisten
  申请人：Voegell-Lange Regina

  公开号：US20070142407A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The present invention relates to a novel benzothiadiazole of formula (A) in free base or acid addition salt form, its preparation, its use as pharmaceutical and pharmaceutical compositions containing the compound.

  本发明涉及一种新的苯并噻二唑(A)的自由碱基或酸加成盐形式，其制备方法，其用作制药和含有该化合物的制药组合物。