cis-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane | 819051-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: tert-butyl[(1R,3s,5S)-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yloxy]diphenylsilane；tert-butyl[(1R,3r,5S)-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yloxy]diphenylsilane
• CAS: 819051-90-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: PKFHXQBPJKBMLD-PDFPEKILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(+/-)-cis-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  抑制疟疾寄生虫生长的有效疟原虫选择性法呢基转移酶抑制剂：乙二胺类似物支架的结构-活性关系和同源性模型验证。

  摘要：

  迫切需要新的化疗药物来对抗疟疾。我们之前报道了一系列新型抗疟药，基于乙二胺的蛋白质法呢基转移酶 (PFT) 抑制剂。在目前的研究中，我们设计并合成了一系列第二代抑制剂，其中核心乙二胺支架是不同的，以检查恶性疟原虫 PFT (PfPFT) 的同源模型和我们预测的抑制剂结合模式。我们鉴定了几种 PfPFT 抑制剂 (PfPFTI)，它们对 PfPFT 与该酶的哺乳动物同工型有选择性（选择性高达 136 倍），抑制疟疾酶的 IC50 值低至 1 nM，并阻止 PfPFT 的生长。感染全细胞（红细胞）中的恶性疟原虫，ED50 值低至 55 nM。这些第二代的构效数据，

  DOI：

  10.1021/jm800113p
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-醇 生成 cis-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-脱氧penostatin A的全合成。pentostatinsA和B的合成方法。

  摘要：

  使用二烯11，环氧化物13和亚甲基三苯基磷烷（17）的会聚偶合进行了（+/-）-脱氧penostatin A（28）的简短合成，以仅两步制备三烯酚19。关键步骤是Yb（OTf）（3）催化的水合三烯基乙醛酸酯23的分子内Diels-Alder反应，这可选择性地产生内酯24。通过分子内霍纳-埃蒙斯·维蒂希反应和差向异构化将内酯24修饰成烯酮27完成了28的合成。类似地，可以从MEM醚44c中制备适量的Diels-Alder加合物45a和46a，但某些中间体的敏感性较高排除了将45a制成Penostatin A的可能性（1）。

  DOI：

  10.1021/jo000850x

文献信息

• NOVEL CYCLOPENTANE DERIVATIVES
  申请人：Banner David

  公开号：US20100317647A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A 1 and R 1 to R 5 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A1和R1至R5的定义如描述和权利要求中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• Chiral base route to functionalised cyclopentenyl amines: formal synthesis of the cyclopentene core of nucleoside Q
  作者：Sally J. Oxenford、Peter O’Brien、Mark R. Shipton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.043

  日期：2004.11

  A chiral base route to a range of highly functionalised amino cyclopentenes has been developed. The key asymmetric step involved the chiral lithium amide base-mediated rearrangement of a protected trans-4-hydroxy cyclopentene oxide to give an allylic alcohol (88% ee). Subsequent Overman rearrangement gave a protected trans-1,2-aminocyclopentenol whereas Mitsunobu substitution with BocNHNs gave a protected cis-amino cyclopentenol. Both are proven intermediates for natural product synthesis. The protected cis-aminocyclopentenol was transformed in a few steps into a precursor of the cyclopentene core of nucleoside Q, a natural product whose deficiency in animals is related to tumour growth. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.