2,4-Dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-3-one | 33186-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-3-one
• 英文别名: 2,4-Dioxabicyclo[3.2.0]hept-6-en-3-one
• CAS: 33186-71-9
• 化学式: C₅H₄O₃
• 分子量: 112.085
• InChiKey: RFEVPZXWJZCVKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,4-Dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-3-one 以 乙醚 为溶剂， 以53%的产率得到(3aR,3bS,6aR,6bS)-3a,3b,6a,6b-Tetrahydro-3H-4,6-dioxa-1,2-diaza-cyclobutadicyclopenten-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成到顺式-3,4-二取代的环丁烯中的顺反异构现象。第2部分。构象在双环[3.2.0] hept-6-enes中的作用

  摘要：

  双环[3.2.0]庚-6-烯（1a）和2,4-二恶双环[3.2.0]庚-6-烯（1b）与重氮甲烷和苯乙氧基环氧乙烷反应，仅得到反加合物。相反，从相同的1,3-偶极与双环[3.2.0] hept-6-en-3-one（1c），2,4-二氧杂双环[3.2 ]的反应中分离出了顺式和反式加合物的混合物0.0]庚-6-烯-3-酮（1E），甚至与显然最拥挤，在顺面，3,3-二甲基-2,4-二氧杂双环[3.2.0]庚-6-烯（1d）。广泛的从头算起MO计算（4-31G）表明化合物（1）更喜欢船形构象，但是从（1a）到（1e）时会变得越来越扁平。其结果上有空间位阻的progessive减轻顺面整齐地平行于所观察到的增加顺沿系列（攻击1A - ë）。此外，消除（1c – e）时从船形到半平面构象消除空间位阻所需的能量肯定比（1b和a）低。

  DOI：

  10.1039/p29880000753

文献信息

• BURDISSO, MARINA;GANDOLFI, REMO;PEVARELLO, PAOLO;RASTELLI, AUGUSTO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 753-758
  作者：BURDISSO, MARINA、GANDOLFI, REMO、PEVARELLO, PAOLO、RASTELLI, AUGUSTO

  DOI：——

  日期：——