(R)-3-amino-5-(5-amino-2-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide | 1975138-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: (R)-3-amino-5-(5-amino-2-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 5-(5-Amino-2-fluorophenyl)-5,6-dihydro-2,5-dimethyl-2H-1,2,4-thiadiazin-3-amine 1,1-dioxide, (5R)-；(5R)-5-(5-amino-2-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1,1-dioxo-6H-1,2,4-thiadiazin-3-amine
• CAS: 1975138-46-5
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₄O₂S
• 分子量: 286.33
• InChiKey: XXTMTGDWWZJQQV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-[1,4]dioxino[2,3-c]pyridine-7-carboxylic-2,2,3,3-d₄ acid 、 (R)-3-amino-5-(5-amino-2-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES HAVING SELECTIVE BACE1 INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SÉLECTIVE DE BACE1

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，具有抑制淀粉样蛋白β生成的作用，特别是具有抑制选择性BACE1的作用，并且对于由淀粉样蛋白β蛋白的生成、分泌和/或沉积引起的疾病作为治疗或预防剂是有用的。式（IA）或类似的化合物，其中-A1-是烷基，可选地取代一个或多个卤素；R2是取代或未取代的烷基或类似物；R3和R4分别独立地是氢原子、卤素、烷基或卤代烷基或类似物；R5是氢原子或卤素；A4是N或CR6，其中R6是氢原子、卤素，或取代或未取代的烷基；A5是NR7或CR8R9；A6是CR18或N；R18是氢原子；R7是取代或未取代的烷基；R8和R9分别独立地是氢原子、卤素、烷基或卤代烷基或类似物；环B是双环环；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2019208509A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-2,5-dimethyl-1,1-dioxo-6H-1,2,4-thiadiazin-3-amine 以97的产率得到(R)-3-amino-5-(5-amino-2-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-5,6-dihydro-2H-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMINOTHIADIAZINE DIOXIDE COMPOUNDS AS BACE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS DE DIOXYDE D'IMINOTHIADIAZINE COMME INHIBITEURS DE BACE, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  在其多种实施方式中，本发明提供了某些亚氨基噻二嗪二氧化物化合物，包括化合物式(I)的化合物和其立体异构体，以及所述化合物立体异构体的药学上可接受的盐，其中每个R1、R2、R3、R4、R5、R9、环A、环B、m、n、p、-L1-、L2-和L3-都是独立选择并在此定义。该发明的新型亚氨基噻二嗪二氧化物化合物出人意料地表现出具有优势的BACE抑制剂特性和/或用于治疗和预防与β-淀粉样蛋白（Aβ）产生相关的各种病理的特性。还公开了包括一种或多种这样的化合物（单独和与一种或多种其他活性剂的组合）的制药组合物，并揭示了在治疗与淀粉样β（Aβ）蛋白相关的病理，包括阿尔茨海默病中使用它们的方法。

  公开号：

  WO2011044181A1