4,6-二甲氧基-2-甲基-3-苯基-1-苯并呋喃 | 860184-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4,6-二甲氧基-2-甲基-3-苯基-1-苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-4,6-dimethoxybenzofuran
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenylbenzofuran；4,6-dimethoxy-2-methyl-3-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 860184-39-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: HMTNHLMVTJZOHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-1-phenylpropan-1-one 在 aluminum oxide 作用下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到4,6-二甲氧基-2-甲基-3-苯基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  苯并区域选择性制备[ b ]从酚类和α呋喃-溴酮

  摘要：

  在本文中，描述了2-和3-取代的苯并[ b ]呋喃的完全区域控制的合成。在中性氧化铝存在下，苯酚与α-溴乙酰苯之间的直接反应生成具有完全区域控制能力的2取代的苯并[ b ]呋喃。当使用碱性盐如碳酸钾时，获得了相应的2-氧代醚。由中性氧化铝促进的这些后面化合物的环化产生相应的3-取代的苯并[ b ]呋喃。使用前一种方法，可以在两个制备步骤中从商业来源获得Moracin M和其他类似物。DFT计算提供了合理的反应路径，以了解2-取代的苯并[ b ]呋喃的形成。

  DOI：

  10.1021/jo201841y

文献信息

• Cationic Palladium(II)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Nitriles. One-Step Synthesis of Benzofurans from Phenoxyacetonitriles
  作者：Baowei Zhao、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol062438v

  日期：2006.12.1

  text] A cationic palladium complex catalyzed addition of arylboronic acids to nitriles to yield aryl ketones with moderate to good yields was developed. A one-step synthesis of benzofurans from phenoxyacetonitriles under the catalysis of [(bpy)Pd+(micro-OH)]2(-OTf)2 or [(bpy)Pd2+(H2O)2](-OTf)2 was developed which showed that the cationic palladium catalyst is highly active for these addition reactions

  [结构：见正文]开发了一种阳离子钯络合物，可将芳基硼酸加成至腈中，从而制得中等至良好收率的芳基酮。研究表明，在[（bpy）Pd +（micro-OH）] 2（-OTf）2或[（bpy）Pd2 +（H2O）2]（-OTf）2的催化下，由苯氧基乙腈一步合成苯并呋喃阳离子钯催化剂对这些加成反应具有很高的活性。
• Polysubstituted benzofurans and medicinal applications thereof
  申请人：Ikerchem, S.L.

  公开号：EP2388255A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  The present invention refers to compounds of formula (I): as well as to a method for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or chemoprevention of cancer, aging related diseases or processes, diabetes and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物，以及它们的制备方法，包含它们的制药组合物，以及用于治疗和/或化学预防癌症、与衰老相关的疾病或过程、糖尿病和神经退行性疾病的用途。
• Birch et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 1834,1837
  作者：Birch et al.

  DOI：——

  日期：——
• POLYSUBSTITUTED BENZOFURANS AND MEDICINAL APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Cossio Mora Fernando Pedro

  公开号：US20130217730A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention refers to compounds of formula (I): as well as to a method for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or chemoprevention of cancer, aging related diseases or processes, diabetes and neurodegenerative diseases.
• US8835659B2
  申请人：——

  公开号：US8835659B2

  公开（公告）日：2014-09-16