(5-methoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl 4-hydroxybenzoate | 1360144-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-methoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl 4-hydroxybenzoate
• CAS: 1360144-76-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: SCFOIAJNWASIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5-methoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl 4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  曲酸基苯甲酸衍生物酪氨酸酶抑制及抗氧化活性研究

  摘要：

  酪氨酸酶 1 广泛分布于微生物、动物和植物中，负责动物黑色素化和植物褐变。黑色素对皮肤的光损伤起着至关重要的保护作用。然而，异常黑色素色素沉着的产生是人类严重的审美问题。在食品工业中，酪氨酸酶负责收获后处理和加工过程中受损水果的酶促褐变反应。因此，一直致力于开发可用作皮肤美白剂2或保鲜食品防腐剂3的酪氨酸酶抑制剂。曲酸 4 (1) 由多种真菌和细菌产生，因其酪氨酸酶抑制活性而被广泛用作皮肤美白剂。由于其自由基清除活性，曲酸还被证明可以防止光损伤。5 然而，它的抑制活性和储存性能不足以用于化妆品和作为食品的抗褐变剂。为了增加其活性，已合成了许多半合成曲酸衍生物。许多这些化合物是通过修饰 C-2 羟基形成酯、6 个醚、7 个硫化物 8 和肽 9 衍生物而形成的，因为 C-5 烯醇羟基被认为是抑制酪氨酸酶的药效团。最近，我们合成了一种含有金刚烷部分的曲酸 2,4-二羟基苯甲酸酯 (2)，并评估了它的酪氨酸酶活性。10

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.12.4411