ethyl 3-endo-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.3.1]oct-6-ene-8-carboxylate | 235092-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 3-endo-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.3.1]oct-6-ene-8-carboxylate
• 英文别名: N-carbethoxy-6,7-dehydronortropine
• CAS: 235092-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: BYBBEPFOPOVYQX-BRPSZJMVSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  313.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-endo-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.3.1]oct-6-ene-8-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 7t-acetoxy-9-methyl-(1rN,2tH,4tH,5cN)-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acetyl Scopine. Intramolecular Reactions of N-Carbethoxy Nortropine-3α-benzenesulfenate

  摘要：

  以托品碱为起始化合物合成了乙酰基莨菪碱。N-carbethoxy nortropine-3-δ-benzenesulfenate 与 hexabutylditin 反应过程中，自由基苯硫基转移到 6 位，是合成 scopine 的关键步骤。在亲辐射烯烃存在下，N-乙氧羰基去甲托品-苯磺酸盐与氢化三丁基锡的反应涉及托品骨架 6 位的迈克尔式烷基化，从而得到 6-(2-乙氧羰基乙基)-N-乙氧羰基去甲托品，收率为 31%。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2658
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1RS,3RS,5SR,6RS)-3-hydroxy-6-phenylthio-8-azabicyclo[3.3.1]octane-8-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 ethyl 3-endo-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.3.1]oct-6-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙酸Scopin和6,7-二氢杂多聚糖的合成。N-脱甲基-3- O-（苯硫基）Tropine- N-羧酸乙酯的非活化亚甲基的分子内苯磺酰化

  摘要：

  乙酸scopin（6b）和6,7-二氢杂多氢嘧啶（17）的合成是通过使用Tropine（5）作为起始化合物来实现的。在六丁基二氢化锡存在下，通过辐射将（苯硫基）自由基正式转移至N-脱甲基-3 - O-（苯硫基）Tropine- N-羧酸乙酯的未活化6位（9）是该合成方法的关键步骤，涉及作为合成中间体的6,7-二氢-N-去甲基tropine - N-羧酸乙酯（15）（方案3和5）。反应9在丙烯酸​​乙酯（作为亲核性烯烃）存在下，用三丁基锡烷进行反应，在Tropine骨架的C（6）处进行Michael型烷基化反应，得到N-脱甲基-N - N-（乙氧基羰基）tropine-6-丙酸乙酯（18）（方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390258