tert-butyl 4-(4-acetamidophenyl)piperidine-1-carboxylate | 1612155-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-acetamidophenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1612155-93-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 318.416
• InChiKey: UIYLBNMLHGTKFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  487.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-acetamidophenyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-(Piperidin-4-yl)phenyl)acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  提供了一种色氨酸-2,3-二氧化酶（TDO）和/或吲哚胺-2,3-二氧化酶（IDO）抑制剂化合物，用于医学用途，该化合物包括详细在其中的一般式（I）。

  公开号：

  WO2017007700A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-nitrophenyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-acetamidophenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  提供了一种色氨酸-2,3-二氧化酶（TDO）和/或吲哚胺-2,3-二氧化酶（IDO）抑制剂化合物，用于医学用途，该化合物包括详细在其中的一般式（I）。

  公开号：

  WO2017007700A1

文献信息

• DIAMINO HETEROCYCLIC CARBOXAMIDE COMPOUND
  申请人：Shimada Itsuro

  公开号：US20120040968A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Provided is a compound useful as an inhibitor against the kinase activity of EML4-ALK fusion protein. As a result of intensive and extensive studies on compounds having inhibitory activity against the kinase activity of EML4-ALK fusion protein, the present inventors found that the diamino heterocyclic carboxamide compounds of the present invention had inhibitory activity against the kinase activity of EML4-ALK fusion protein. By this finding, the present invention was completed. The compounds of the present invention can be used as a pharmaceutical composition for preventing and/or treating cancer, such as lung cancer, non-small cell lung cancer, and small cell lung cancer.

  提供的是一种化合物，可作为抑制EML4-ALK融合蛋白激酶活性的抑制剂。通过对具有抑制EML4-ALK融合蛋白激酶活性的化合物进行深入广泛的研究，本发明人发现本发明的二氨基杂环羧酰胺化合物对EML4-ALK融合蛋白激酶活性具有抑制作用。通过这一发现，完成了本发明。本发明的化合物可用作预防和/或治疗癌症，如肺癌、非小细胞肺癌和小细胞肺癌的药物组合物。
• Reductive Cross-Coupling of Nonaromatic, Heterocyclic Bromides with Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Kaitlin M. Traister、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jo500905m

  日期：2014.6.20

  Reductive cross-coupling allows the direct C–C bond formation between two organic halides without the need for preformation of an organometallic reagent. A method has been developed for the reductive cross-coupling of nonaromatic, heterocyclic bromides with aryl or heteroaryl bromides. The developed conditions use an air-stable Ni(II) source in the presence of a diamine ligand and a metal reductant

  还原性交叉偶联可在两种有机卤化物之间直接形成C-C键，而无需预先形成有机金属试剂。已经开发出一种用于将非芳香族杂环溴化物与芳基或杂芳基溴化物进行还原性交叉偶联的方法。所开发的条件在二胺配体和金属还原剂的存在下使用空气稳定的Ni（II）源，以使饱和杂环能够以耐官能团的方式后期结合到芳基卤化物上。
• Visible-Light Enabled C(s<i>p</i>³)–C(s<i>p</i>²) Cross-Electrophile Coupling via Synergistic Halogen-Atom Transfer (XAT) and Nickel Catalysis
  作者：Girish Suresh Yedase、Avishek Kumar Jha、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00251

  日期：2022.4.15

  We herein report the first visible-light-mediated cross-coupling of unactivated alkyl iodides with aryl bromides through synergistic halogen atom transfer (XAT) and nickel catalysis. This simple protocol operates under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups affording C(sp3)–C(sp2) cross-coupling products in good to moderate yields.

  我们在此报告了第一个可见光介导的未活化烷基碘与芳基溴通过协同卤素原子转移 (XAT) 和镍催化的交叉偶联。这个简单的协议在温和的反应条件下运行，并容忍各种官能团，以良好至中等的产率提供 C(s p 3 )–C(s p 2 ) 交叉偶联产物。
• ART─An Amino Radical Transfer Strategy for C(sp²)–C(sp³) Coupling Reactions, Enabled by Dual Photo/Nickel Catalysis
  作者：Elisabeth Speckmeier、Thomas C. Maier

  DOI：10.1021/jacs.2c03220

  日期：2022.6.8

  Introducing the novel concept of amino radical transfer (ART) enables the use of easily accessible and commercially available alkyl boronic esters as cross-coupling partners for aryl halides in dual photoredox/nickel catalysis mediated by visible light. Activation of otherwise photochemically innocent boronic esters by radicals generated from primary or secondary alkylamines gives rise to an outstanding

  引入氨基自由基转移 (ART) 的新概念使得在可见光介导的双光氧化还原/镍催化中使用易于获得和市售的烷基硼酸酯作为芳基卤化物的交叉偶联伙伴成为可能。由伯或仲烷基胺产生的自由基激活其他光化学无害的硼酸酯，在温和、快速和空气稳定的反应中产生出色的官能团耐受性。如 50 多个示例所示，包括未受保护的醇、胺和羧酸，该反应允许快速访问有机合成和药物化学的相关支架。与 C(sp 2 )–C(sp 3的现有方法相比) 偶联可以通过 ART 概念实现非凡的普遍性，采用一组优化的反应条件。由于其选择性，该转化也可用于后期功能化，如药物分子的三个示例性合成所示。此外，证明了该反应成功的一对一可扩展性高达克级，而无需任何进一步的预防措施或流动系统。
• Di(2-picolyl)amines as Modular and Robust Ligands for Nickel-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling
  作者：Alexander J. Rago、Aristidis Vasilopoulos、Amanda W. Dombrowski、Ying Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03346

  日期：2022.11.25

  reaction, because noncommercial analogues usually entail challenging syntheses. In this work, di(2-picolyl)amines (DPAs) are explored as an alternative modular ligand class for the nickel-catalyzed aryl–alkyl cross-electrophile coupling. Novel DPA ligands were synthesized directly from inexpensive amine and pyridine building blocks in a single step. This facile synthetic route enabled the parallel synthesis

  镍催化的芳基-烷基偶联反应依赖于使用一组有限的市售双齿含氮配体来实现反应，因为非商业类似物通常需要具有挑战性的合成。在这项工作中，二（2-皮考基）胺 (DPA) 被探索为镍催化的芳基-烷基交叉亲电子偶联的替代模块化配体类别。新型 DPA 配体直接由廉价的胺和吡啶结构单元一步合成。这种简单的合成路线能够平行合成具有不同空间和电子特性的 DPA 配体。从这个配体集合中，C(sp 2 )–C(sp 3) 交叉亲电子偶联在一系列不同分子的交叉偶联中被识别和测试，包括后期功能化的模型示例。