(1S,8aS)-6-(Hydroxyimino)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizinyl acetate | 164324-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,8aS)-6-(Hydroxyimino)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizinyl acetate
• 英文别名: (1S,8aS)-6-(hydroxyimino)octahydroindolizin-1-yl acetate
• CAS: 164324-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 212.249
• InChiKey: ASJHLVWJNXUCRE-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8aS)-6-(Hydroxyimino)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizinyl acetate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (1S,6S,8aS)-1-acetoxy-6-(N-acetylamino)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Approach to Indolizidines:  Preparation of (+)-(1S,8aS)-1-Hydroxyindolizidine and (−)-Slaframine

  摘要：

  A highly stereoselective approach to (-)-slaframine and its probable biosynthetic precursor (+)-(1S,8aS)-1-hydroxyindolizidine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with achiral dienol ether.

  DOI：

  10.1021/jo0005621
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,8aS)-6-acetyloxy-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizin-1-yl] acetate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(1S,8aS)-6-(Hydroxyimino)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体N-酰基二氢吡啶酮类化合物的合成中间体：（-）-slaframine的不对称合成。

  摘要：

  从对映体纯的二氢吡啶酮结构单元开始已经完成了（-）-slaframine和N-乙酰基slaframine的不对称合成。通过使用有效的苯基硒代杂环氨基甲酸酯化反应，可以完全立体选择性地结合C-1处的氧碳键。

  DOI：

  10.1021/ol991083v

文献信息

• The chemistry of vicinal tricarbonyls
  作者：Harry H. Wasserman、Chi B. Vu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88384-x

  日期：1994.12

  A synthesis of (±)-slaframine and (±)-6-epi-slaframine is described. The approach makes use of the intramolecular alkylation of an N-substituted 3-hydroxypyrrole-2-carboxylate ester.

  描述了（±）-slaframine和（±）-6-表-slaframine的合成。该方法利用了N-取代的3-羟基吡咯-2-羧酸酯的分子内烷基化。
• Regioselective Transformation of Malic Acid: A Practical Method for the Construction of Enantiomerically Pure Indolizidines
  作者：Peter Gmeiner、Dagmar Junge

  DOI：10.1021/jo00117a052

  日期：1995.6