N-(cinnamoyl)-(S)-phenylalaninol | 60847-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(cinnamoyl)-(S)-phenylalaninol
• CAS: 60847-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: VZKUSXFUBMPSML-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cinnamoyl)-(S)-phenylalaninol 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺和2,4-二取代的恶唑啉衍生物的合成，抗分枝杆菌作用和细胞毒性活性。

  摘要：

  报道了六个α，β，不饱和酰胺和六个2，4-二取代的恶唑啉衍生物的合成及其对两种结核分枝杆菌菌株（敏感的H37Rv和耐药的临床分离株）的评价。2,4-二取代恶唑啉（S）-3b，d，e在敏感菌株中活性最高，MIC分别为14.2、13.6和10.8μM，化合物（S）-3d，f最活跃MIC分别为6.8和7.4μM的抗性菌株。还对α，β-不饱和酰胺（S）-2b和（S）-2d，f以及恶唑啉（S）-3b和（S ）-3d，f（5、15和30μg/ mL）。结果表明这些化合物具有有希望的抗分枝杆菌活性，同时没有肝毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.024
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 肉桂酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到N-(cinnamoyl)-(S)-phenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-oxazolines and related N-containing heterocycles using [Et2NSF2]BF4 as a cyclodehydration agent

  摘要：

  The preparation of 2-oxazolines and related N-containing heterocycles from the corresponding hydroxyamides using XtalFluor-E ([Et2NSF2]BF4) as a cyclodehydration agent is described. A wide range of heterocycles are obtained under mild conditions in good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.130