5-(三甲基甲硅烷基)-2-噻吩基锂 | 32552-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 5-(三甲基甲硅烷基)-2-噻吩基锂
• 英文名称: 5-(trimethylsilyl)-2-thiophenyl lithium
• 英文别名: (5-trimethylsilylthien-2-yl)lithium；2-lithio-5-trimethylsilylthiophene；2-trimethylsilyl-5-lithipthiophene；2-trimethylsilylthiophene；(5-trimethylsilanyl-thiophen-2-yl)-lithium
• CAS: 32552-56-0
• 化学式: C₇H₁₁LiSSi
• 分子量: 162.257
• InChiKey: IVTJWRMUACUICM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三甲基甲硅烷基)-2-噻吩基锂 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 pyridin-4-yl-(5-trimethylsilanyl-thiophen-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Pinkerton,F.H.; Thames,S.F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 725 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 5-(三甲基甲硅烷基)-2-噻吩基锂
  参考文献：
  名称：

  On the ambiguity of 1,3,2-benzodiazaboroles as donor/acceptor functionalities in luminescent molecules

  摘要：

  一系列 1,3-双(全氟芳基)-2-(杂)芳基-1,3,2-苯并二硼烷，1,3-FAr2-2-Ar-1,3,2-N2BC6H4（Ar = Ph，FAr = C6F55；Ar = Ph，FAr = 4-C5F4N 6；Ar = Ph，FAr = 4-NCC6F47；Ar = 2-C4H3S，FAr = C6F58；Ar = 2-C4H3S，FAr = 4-C5F4N 9；Ar = 2-C4H3S，FAr = 4-NCC6F410）的加合物 PhBBr2-PPh3 或 2-thienylBBr2-PPh3 与 N,N′-双（全氟芳基）-邻苯二胺在 2,2,6,6-四甲基哌啶存在下进行环缩合而合成。4-(1′,3′-diethyl-1′,3′,2′-benzodiazaborolyl)-phenyldibromoborane 的 PPh3 加合物与相应的二胺进行类似处理后，产生了推拉化合物 C6H4(NEt)2B-1,4-C6H4-B(NFAr)2C6H4 （FAr = C6F511；4-C5F4N 12）和 C6H4(NEt)2B-2,5-C4H2S-B(NFAr)2C6H4 （FAr = C6F513; 4-C5F4N 14）。测定了 8、11、12 和 13 的 X 射线结构。电子结构计算显示，5-14 中的 LUMO 位于全氟芳基上，因此氟化苯并二唑硼烷基团被认为是电子吸收分子。这些分子与被视为供体的烷基化苯并二氮硼酰基不同。5-14 的发射光谱显示电荷转移带具有明显的溶解色和较大的斯托克斯偏移（环己烷中为 6100-12 500 cm-1，CH2Cl2 中为 8900-15 900 cm-1）。苯并二氮硼化合物 5-10 的发射来自不同的电荷转移（CT）过程，与许多荧光苯并二氮硼化合物中常见的局部电荷转移（LCT）过程不同。这种涉及全氟芳基的新型远程电荷转移（RCT）过程得到了 CAM-B3LYP 计算的支持。推拉系统 11-14 发出的荧光具有中等到较高的荧光量子产率（65-97%），而这些荧光量子产率仅来自通常的 LCT 过程。

  DOI：

  10.1039/c3dt52836g

文献信息

• Novel Building Blocks: 1-Aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes – Preparations and Transformations
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miho Sakai、Eri Moriura

  DOI：10.1002/ejoc.200600863

  日期：2007.1

  We described here a simple method for the preparation of 1-aryl-2-chloro-1-ethoxyethenes 2a–u, which are prodrugs for Alzheimer's disease, by the reaction of dichloroacetaldehyde diethyl acetal with various aryl and alkenyllithium compounds in high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们在此描述了一种通过二氯乙醛二乙基缩醛与各种芳基和烯基锂化合物高产率反应制备 1-芳基-2-氯-1-乙氧基乙烯 2a-u（阿尔茨海默病的前药）的简单方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Near‐Infrared Quadrupolar Chromophores Combining Three‐Coordinate Boron‐Based Superdonor and Superacceptor Units
  作者：Tom E. Stennett、Philipp Bissinger、Stefanie Griesbeck、Stefan Ullrich、Ivo Krummenacher、Michael Auth、Andreas Sperlich、Matthias Stolte、Krzysztof Radacki、Chang‐Jiang Yao、Frank Würthner、Andreas Steffen、Todd B. Marder、Holger Braunschweig

  DOI：10.1002/anie.201900889

  日期：2019.5.6

  quadrupolar acceptor‐π‐donor‐π‐acceptor (A‐π‐D‐π‐A) chromophores have been prepared featuring a strongly electron‐donating diborene core and strongly electron‐accepting dimesitylboryl (BMes2) and bis(2,4,6‐tris(trifluoromethyl)phenyl)boryl (BFMes2) end groups. Analysis of the compounds by NMR spectroscopy, X‐ray crystallography, cyclic voltammetry, and UV/Vis‐NIR absorption and emission spectroscopy indicated

  在此，制备了两个新的四极受体-π-供体-π-受体（A-π-D-π-A）生色团，其特征是强供电子的二硼烯核和强接受电子的二茂铁基（BMes 2）和bis（ 2,4,6-三（三氟甲基）苯基）硼（B ˚F的Mes 2）端基。通过NMR光谱，X射线晶体学，循环伏安法和UV / VisNIR吸收和发射光谱对化合物进行分析表明，这些化合物具有扩展的共轭π系统，跨越其B 4 C 8。核心。均基于三角硼的异常有效的π-供体（二硼烯）和π-受体（二芳基硼基）基团的结合导致很小的HOMO-LUMO间隙，从而导致在近红外区具有很强的吸收，THF在840和1092 nm的消光系数非常高。120000  m -1  cm -1。两种分子还显示出弱的近红外荧光和小的斯托克斯位移。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 30, page 94 - 96
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Cleavage of Some Organosilanes by Hydrogen Chloride
  作者：Henry. Gilman、Frederick J. Marshall

  DOI：10.1021/ja01174a049

  日期：1949.6
• Synthesis of Benzosiloles by Intramolecular <i>anti</i>-Hydroarylation via <i>ortho</i>-C–H Activation of Aryloxyethynyl Silanes
  作者：Yasunori Minami、Yuta Noguchi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jacs.7b08055

  日期：2017.10.11

  Straightforward synthesis of benzosiloles was achieved by the invention of Pd/acid-catalyzed intramolecular anti-hydroarylation of aryloxyethynyl(aryl)-silanes via ortho-C-H bond activation. The aryloxy group bound to the ethynyl carbon is the key factor for this transformation.