5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-N3,O2'-dimethyluridine | 852155-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-N3,O2'-dimethyluridine
• 英文别名: 5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-N³,O^2'-dimethyluridine；5'-O-dimethoxytrityl-N³,2'-O-dimethyluridine；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-methyl-3-N-methyluridine
• CAS: 852155-65-8
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₈
• 分子量: 574.631
• InChiKey: YOVJRPSLGWYYJX-PYYPWFDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-N3,O2'-dimethyluridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-succinyl-N³,2'-O-dimethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Crystal structure of the Trypanosoma cruzi EIF4E5 translation factor homologue in complex with mRNA cap-4

  摘要：

  启动因子 eIF4E 与 mRNA 盖结构的结合是翻译的关键步骤。锥虫有六个 eIF4E 同源物，它们的保守性很低，与多细胞真核生物的 IF4E 也有很大不同。在 mRNA 方面，大多数真核生物的 mRNA 含有 cap-0（7-甲基-GTP），而锥虫的 mRNA 则具有 cap-4，它由 cap-0、AACU 序列（核苷酸 1 和 4 上含有 2′-O-核糖甲基化和碱基甲基化）组成。有关 eIF4E-cap-4 相互作用的研究一直受到难以合成这一相当复杂的 cap-4 序列的阻碍。为了克服这一问题，我们采用了液相寡核苷酸合成策略，并首次描述了锥虫 eIF4E（T. cruzi EIF4E5）与 cap-4 复合物的晶体结构。TcEIF4E5-cap-4 结构允许对结合机制进行详细描述，揭示了 AACU 序列的相互作用模式，碱基以平行堆积构象排列，并与甲基一起参与与蛋白质的疏水接触。与之前描述的 eIF4E 结构相比，这种结合机制证明了一种独特的帽子相互作用模式，也可能是 TcEIF4E5-cap-4 的解离常数与其他 eIF4E 同源物不同的原因。

  DOI：

  10.1093/nar/gkz339
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基尿苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-O-4,4'-dimethoxytrityl-N3,O2'-dimethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Cap-4 RNA 的实际合成。

  摘要：

  真核 mRNA 具有 5' 帽，这是其功能的决定因素。 5'帽的一个结构特征是甲基化，这一特征已经存在于早期真核生物中，例如锥虫。虽然常见的 cap-0 (m7 GpppN) 显示出相当简单的甲基化模式，但锥虫 cap-4 在前四个核苷酸中显示出七个不同的额外甲基化。由于缺乏可靠的制备方法，对由 cap-4 的这些独特结构特征介导的基本生物功能以及一类重要的人类病原寄生虫的代谢的研究受到阻碍。在此，我们描述了 m6 2 Am 和 m3 Um 的定制核苷亚磷酰胺结构单元的合成，将它们掺入短 RNA，以及使用固相方法有效构建鸟苷的 5'-to-5' 三磷酸桥，反向鸟苷 N7 位点的选择性酶促甲基化，以及酶促连接以生成长度高达 40 个核苷酸的锥虫 mRNA。本研究结合化学和酶步骤，为综合结构生物学研究急需的 cap-4 RNA 探针引入了可靠的合成策略。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900590

文献信息

• Solid-Supported Synthesis of 5′-mRNA CAP-4 from Trypanosomatids
  作者：Magdalena Lewdorowicz、Jacek Jemielity、Ryszard Kierzek、Michal Shapira、Janusz Stepinski、Edward Darzynkiewicz

  DOI：10.1080/15257770701533065

  日期：2007.11.26

  The unique structure of 5' mRNA cap from Trypanosomatids is the most modified cap found in nature. Here we present the synthesis of cap-4 (m(7)Gpppm(3)(6,6,2')Apm(2')Apm(2')Cpm(2)(3,2')Up) on a disulfide-tethered solid support. This approach allows obtaining cap-4 more efficiently then previously described. Moreover such modified resin could be a useful tool for affinity purification of Leishmania

  锥虫的5'mRNA帽的独特结构是自然界中修饰最多的帽。在这里，我们介绍了cap-4（m（7）Gpppm（3）（6,6,2'）Apm（2'）Apm（2'）Cpm（2）（3,2'）Up的合成二硫键连接的固体载体。这种方法允许比先前描述的更有效地获得cap-4。而且，这样的改性树脂可能是用于亲和纯化与cap-4相互作用的利什曼原虫蛋白的有用工具。对于合成的最后步骤，比较了磷酸化的四核苷酸与活化的7-甲基鸟苷5'-二磷酸的两个体系的偶联。出乎意料的是，在水中与Mn（2+）作为催化剂的偶联比在DMF与ZnCl（2）中通常更有效的偶联产生了更好的结果。