(3aS,3a¹S,5aR,10bR)-methyl 3a-ethyl-8-methoxy-6-methyl-3a,3a¹,5a,6,11,12-hexahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole-5-carboxylate | 63125-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: (3aS,3a¹S,5aR,10bR)-methyl 3a-ethyl-8-methoxy-6-methyl-3a,3a¹,5a,6,11,12-hexahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole-5-carboxylate
• 英文别名: 16-methoxy-1-methyl-3,4,6,7-tetradehydro-aspidospermidine-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 63125-36-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₃
• 分子量: 380.487
• InChiKey: IABHNJQVUSLXHP-UDIDDNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  42.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3a¹S,5aR,10bR)-methyl 3a-ethyl-8-methoxy-6-methyl-3a,3a¹,5a,6,11,12-hexahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole-5-carboxylate 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 水 、 三溴化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (-)-11-Mesyloxytabersonine
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Vindoline into 11-Mesyloxytabersonine

  摘要：

  通过 9 个步骤，将容易获得的吲哚啉转化为 11-甲基羟基他巴戟碱，这是一种用途广泛的吲哚生物碱合成中间体，总收率为 39%。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00175
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,3a¹R,3bR,6aS,6bR,11bR)-methyl 3a-ethyl-9-methoxy-7-methyl-5-thioxo-3a,3a¹,3b,6a,6b,7,12,13-octahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizino[8,1-cd]carbazole-6a-carboxylate 在 1,3-二甲基-2-苯基-2-磷杂咪唑烷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到(3aS,3a¹S,5aR,10bR)-methyl 3a-ethyl-8-methoxy-6-methyl-3a,3a¹,5a,6,11,12-hexahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Vindoline into 11-Mesyloxytabersonine

  摘要：

  通过 9 个步骤，将容易获得的吲哚啉转化为 11-甲基羟基他巴戟碱，这是一种用途广泛的吲哚生物碱合成中间体，总收率为 39%。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00175