ethyl 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-oxocyclopentane-carboxylate | 1397495-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-oxocyclopentane-carboxylate
• CAS: 1397495-68-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: IGZPTMZXKNROIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 邻苯二酚 在 activated tyrosinase from Aspergillus oryzae 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以69%的产率得到ethyl 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-oxocyclopentane-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的酪氨酸酶：一种用于β-二羰基化合物α-芳基化的多功能工具

  摘要：

  提出了酪氨酸酶介导的芳基化反应。从各种取代的苯酚的开始，酶产生激活ø -quinones，其随后可以经历1,4-加成朝向期望的芳基化产物，加工季中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800188

文献信息

• Laccase-catalysed α-arylation of cyclic β-dicarbonyl compounds
  作者：Jörg Pietruszka、Chuan Wang

  DOI：10.1039/c2gc35662g

  日期：——

  In this protocol we described an environmentally friendly synthesis of α-arylated cyclic β-dicarbonyl compounds employing various catechols as precursors through an oxidation/Michael addition sequence. The process proceeded under the catalysis of a commercially available laccase at room temperature with the use of aerial oxygen as the oxidant affording the products in moderate to excellent yields (36–96%)

  在该协议中，我们描述了一种环境友好的合成α-芳基化环状β-二羰基化合物的方法， 儿茶酚通过氧化/迈克尔加成序列作为前体。该过程在室温下使用市售漆酶的催化下进行，使用空气中的氧气作为氧化剂，可提供中等至极佳收率的产品（36-96％）。此外，高度功能化环戊烷通过芳基化以优异的非对映选择性（dr> 99 ：1，95％ee）合成了一个全碳四元立体中心的轴承。