4-chloro-7-((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 934815-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-chloro-7-((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 934815-82-4
• 化学式: C₃₄H₂₉ClIN₃O₃
• 分子量: 689.98
• InChiKey: IHIODHQKWXKNDJ-NNFJYWIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(1R,2S,3R)-4-amino-5-iodo-7-[2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(trityloxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-Deazaneplanocin A类似物的体外合成及抗乙型肝炎病毒和抗丙型肝炎病毒活性

  摘要：

  合成了一系列 7-deazaneplanocin A (7-DNPA, 2 ) 类似物，并评估了其对 HBV 和 HCV 的体外抗病毒活性。目标碳环核苷的合成是通过收敛程序完成的。7-取代是通过使用 7-取代-7-脱氮杂环碱基前体（F、Cl、Br 和 I）或通过碳环核苷合成后的取代反应引入的。中合成的化合物，2，13 - 15，24，和27显示出显著抗HCV活性（EC 50为1.8〜20.1μM）和化合物2，15，22，和24表现出中度至有效的抗 HBV 活性（EC 50 = 0.3-3.3 μM）。此外，化合物24还显示出对拉米夫定和阿德福韦相关 HBV 突变体的活性。

  DOI：

  10.1021/jm801418v
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 、 (3AS,4S,6AR)-2,2-二甲基-6-((三苯甲基氧基)甲基)-4,6A二氢-3AH-环 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-7-((3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-6-((trityloxy)methyl)-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7-Deazaneplanocin A类似物的体外合成及抗乙型肝炎病毒和抗丙型肝炎病毒活性

  摘要：

  合成了一系列 7-deazaneplanocin A (7-DNPA, 2 ) 类似物，并评估了其对 HBV 和 HCV 的体外抗病毒活性。目标碳环核苷的合成是通过收敛程序完成的。7-取代是通过使用 7-取代-7-脱氮杂环碱基前体（F、Cl、Br 和 I）或通过碳环核苷合成后的取代反应引入的。中合成的化合物，2，13 - 15，24，和27显示出显著抗HCV活性（EC 50为1.8〜20.1μM）和化合物2，15，22，和24表现出中度至有效的抗 HBV 活性（EC 50 = 0.3-3.3 μM）。此外，化合物24还显示出对拉米夫定和阿德福韦相关 HBV 突变体的活性。

  DOI：

  10.1021/jm801418v

文献信息

• WO2007/47793
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——