4-Chloro-5-(4-ethylpiperazin-1-yl)benzene-1,2-diamine | 1038990-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-Chloro-5-(4-ethylpiperazin-1-yl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 1038990-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₉ClN₄
• 分子量: 254.763
• InChiKey: IKTZGBMTTZCKFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-Chloro-5-(4-ethylpiperazin-1-yl)benzene-1,2-diamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-chloro-6-(4-ethylpiperazin-1-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel benzimidazole series of potent and selective ORL1 antagonists

  摘要：

  Structure-activity studies on benzimidazole lead 1 obtained from library screening led to the discovery of potent and selective ORL1 antagonist 28, 5-chloro-2-[(1-ethyl-1-methylpropyl) thio]-6-[4-(2-hydroxyethyl) piperazin-1-yl]-1H-benzimidazole, which is structurally distinct from conventional non-peptide antagonists known to date. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.054
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5-(4-ethylpiperazin-1-yl)-2-nitroaniline 在 水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-Chloro-5-(4-ethylpiperazin-1-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  2-Cyclohexylcarbonylbenzimidazoles as potent, orally available and brain-penetrable opioid receptor-like 1 (ORL1) antagonists

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of new potent opioid receptor-like 1 (ORL1) antagonists are presented. Conversion of the thioether linkage of the prototype [It is reported prior to this communication as a consecutive series.: Kobayashi, K.; Kato, T.; Yamamoto, I.; Shimizu, A.; Mizutani, S.; Asai, M.; Kawamoto, H.; Ito, S.; Yoshizumi, T.; Hirayama, M.; Ozaki, S.; Ohta, H.; Okamoto, O. Bioorg. Med. Chem. Lett., in press] to the carbonyl linker effectively reduces susceptibility to P-glycoprotein (P-gp) efflux. This finding led to the identification of 2-cyclohexylcarbonylbenzimizole analogue 7c, which exhibited potent ORL1 activity, excellent selectivity over other receptors and ion channels, and poor susceptibility to P-gp. Compound 7c also showed satisfactory pharmacokinetic profiles and brain penetrability in laboratory animals. Furthermore, 7c showed good in vivo antagonism. Hence, 7c was selected as a clinical candidate for a brain-penetrable ORL1 antagonist. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.023

文献信息

• [EN] CYANO-SUBSTITUTED PYRIDINE AND CYANO-SUBSTITUTED PYRIMIDINE COMPOUND, AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRIDINE À SUBSTITUTION CYANO ET COMPOSÉ DE PYRIMIDINE À SUBSTITUTION CYANO, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种氰基取代吡啶及氰基取代嘧啶类化合物、制备方法及其应用
  申请人：BEIJING SCITECH MQ PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019242689A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  提供一种式(I)所示化合物、其异构体、水合物、溶剂化物、其药学上可接受的盐及其前药，其制备方法及其在制备作为激酶抑制剂的药物中的应用。该化合物对FGFR4及突变型FGFR4 V550L等激酶均具有良好的抑制活性。