triisopropylsilyl-2 butadiene-1,3 | 108930-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triisopropylsilyl-2 butadiene-1,3
• 英文别名: buta-1,3-dien-2-yltriisopropylsilane；2-triisopropylsilylbuta-1,3-diene；Buta-1,3-dien-2-yl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 108930-46-7
• 化学式: C₁₃H₂₆Si
• 分子量: 210.435
• InChiKey: AMNFFOLSACLCDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropylsilyl-2 butadiene-1,3 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRANCK-NEUMANN M.; SEDRATI M.; MOKHI M., J. ORGANOMET. CHEM., 326,(1987) N 3, 389-404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dichloro-1,4 triisopropylsilyl-2 butene-2 Z 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到triisopropylsilyl-2 butadiene-1,3
  参考文献：
  名称：

  弗里德尔反应器的反应物是三烷基甲硅烷基-2丁二烯三羰基铁的络合物。加倍酰化，因人而异

  摘要：

  2-硅烷化的丁二烯三羰基配合物的Friedel-Crafts酰化仅导致末端顺式-二烯酮配合物。之后顺-反异构化，第二内切酰化发生在未取代的末端碳，从而允许相同的络合的二烯单元的前所未有的1,4-二酰化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)87011-0

文献信息

• <i>Endo</i> Selectivity in the (4 + 3) Cycloaddition of Oxidopyridinium Ions
  作者：Wanna Sungnoi、Angus B. Keto、Ras Baizureen Roseli、Jinchu Liu、Heather Wang、Chencheng Fu、Erik L. Regalado、Elizabeth H. Krenske、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03028

  日期：2021.11.5

  The (4 + 3) cycloaddition of 2-trialkylsilyl-4-alkylbutadienes with an N-methyloxidopyridinium ion affords cycloadducts with high regioselectivity and excellent endo selectivity.

  2-三烷基甲硅烷基-4-烷基丁二烯与N-甲基氧化吡啶鎓离子的 (4 + 3) 环加成反应提供了具有高区域选择性和优异内向选择性的环加合物。
• Tropane Skeleta from the Intramolecular Photocycloaddition of (4+3) Cycloadducts of Oxidopyridinium Ions and Dienes
  作者：Chencheng Fu、Wanna Sungnoi、Jianzhuo Tu、Steven P. Kelley、Michael Harmata

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01228

  日期：2022.5.20

  Easily prepared cycloadducts derived from the (4+3) cycloaddition of oxidopyridinium ions with dienes reacted intramolecularly in a [2+2] cycloaddition process to afford complex polycyclic species in which the tropane skeleton was embedded.

  由氧化吡啶鎓离子与二烯的 (4+3) 环加成反应得到的易于制备的环加合物在 [2+2] 环加成过程中进行分子内反应，得到嵌入托烷骨架的复杂多环物质。
• Oxidative bridgehead functionalization of (4 + 3) cycloadducts obtained from oxidopyridinium ions
  作者：Wanna Sungnoi、Michael Harmata

  DOI：10.1039/d2ra05189c

  日期：——

  Treatment of selected (4 + 3) cycloadducts derived from oxidopyridinium ions with N-iodosuccinimide (NIS) in hexafluoroisopropanol (HFIP) resulted in the formation of bridgehead ethers via a net oxidative C–H activation.

  在六氟异丙醇 (HFIP) 中用N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS)处理从氧化吡啶鎓离子衍生的选定 (4 + 3) 环加合物，通过净氧化 C-H 活化形成桥头醚。
• Complexes de trialkylsilyl-2 butadienes fer—tricarbonyle : Reactions de type friedel—crafts, double acylation d'une meme unite dienique.
  作者：M. Franck-Neumann、M. Sedrati、M. Mokhi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83900-3

  日期：1986.1