(E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-methoxy-N-methylpent-2-enamide | 1374753-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-methoxy-N-methylpent-2-enamide
• CAS: 1374753-55-5
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃Si
• 分子量: 273.448
• InChiKey: GHTOKZSTZRDRGO-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-methoxy-N-methylpent-2-enamide 、 联硼酸频那醇酯 在 [CN₂(C₆H₃-2-Mes-5-iPr)(Mes)C₂H₂Ph₂]BF₄ 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 、 MeOH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N-methoxy-N-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  无金属催化对映选择性 C-B 键形成：(Pinacolato) 硼共轭添加到 α,β-不饱和酮、酯、Weinreb 酰胺和由手性 N-杂环卡宾促进的醛

  摘要：

  介绍了第一种广泛适用的无金属对映选择性方法，用于硼共轭加成 (BCA) 到 α,β-不饱和羰基化合物。CB 键形成反应在 2.5-7.5 mol% 的易于获得的 C(1)-对称手性咪唑啉盐存在下得到促进，该盐原位转化为具有催化活性的非对映体和对映体纯 N-杂环卡宾(NHC) 由常见的有机碱 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (dbu) 组成。除了市售的双（频哪醇）二硼 [B(2)(pin)(2)] 之外，与空间要求较低的非手性 NHC 的反应相比，MeOH 的存在是高效率所必需的。无环和环状 α,β-不饱和酮，以及无环酯、Weinreb 酰胺和醛可作为合适的底物；所需的 β-硼基羰基化合物以高达 94% 的产率和 >98:2 的对映体比 (er) 分离。转化通常在环境温度下进行。在某些情况下，例如当使用反应性较低的不饱和酰胺时，需要升高温度（50-66°C）；尽管

  DOI：

  10.1021/ja302929d